Cholesteryl Fluoroformate | 3831-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholesteryl Fluoroformate
• 英文别名: 3β-Hydroxy-5α-cholestane-3-fluoroformate
• CAS: 3831-79-6
• 化学式: C₂₈H₄₇FO₂
• 分子量: 434.678
• InChiKey: RJNFKSUNCMCYQA-AYPRRHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Chloroethyl Cholesteryl Carbonate 在 18-冠醚-6 potassium fluoride 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 31.0h， 以82%的产率得到Cholesteryl Fluoroformate
  参考文献：
  名称：

  A simple conversion of 1-chloroethyl carbonates to fluoroformates: value in the preparation of tertiary alkyl fluoroformates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a032

文献信息

• Preparation of steroid haloformate esters.
  作者：SUSUMU NAKANISHI、ELWOOD V. JENSEN

  DOI：10.1248/cpb.25.3398

  日期：——

  Steroid alcohols are converted to their chloroformate esters by reaction with phosgene in the presence of a base. Replacement of chlorine by fluorine takes place smoothly by treatment with anhydrous thallous fluoride in ethylene glycol dimethyl ether. Significant shifts in the positions of both infrared spectra-carbonyl and carbon-oxygen single bond absorption frequency due to the fluorine are discussed.

  类固醇醇通过与氯化亚磷的反应，在碱的存在下转换为其氯仿酸酯。用无水氟化铊在二甲基乙二醇醚中处理后，氯被氟顺利替换。讨论了由于氟的存在，红外光谱中羰基和碳-氧单键吸收频率位置的显著变化。