2-benzyloxy-3-methoxy-7ξ-methyl-(13ar)-5,6,13,13a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]indolo[2,1-a]isoquinolinium; iodide | 7687-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-benzyloxy-3-methoxy-7ξ-methyl-(13ar)-5,6,13,13a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]indolo[2,1-a]isoquinolinium; iodide
• 英文别名: (+/-)-2-Benzyloxy-3-methoxy-8-methyl-11,12-methylendioxy-6,7,15,16-tetrahydrodibenzopyrrocolinium；(+/-)-O-Benzyl-cryptowolliniodid；(+/-)-O-benzyl-cryptowolinium; iodide
• CAS: 7687-03-8；20975-16-0
• 化学式: C₂₆H₂₆NO₄*I
• 分子量: 543.401
• InChiKey: ZTFQIJSKMCQJAH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-methoxy-7ξ-methyl-(13ar)-5,6,13,13a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]indolo[2,1-a]isoquinolinium; iodide 在 氢碘酸 作用下， 生成 (+/-)-Cryptowolliniodid
  参考文献：
  名称：

  苯炔反应。第一部分。苯并炔反应合成（±）-隐香桃碱和（±）-隐香桃碱

  摘要：

  1-（2-溴-4,5-二甲氧基苄基）-（XVII）和1-（2-氯-4,5-亚甲基二氧基苄基）-7-苄氧基-1,2,3,4-四氢-6-的环化甲氧异喹啉（XVIII）与磺胺在液氨中制得二苯并吲哚嗪衍生物（XII）和（XIII），将其与甲基碘甲基化，然后与酸水解，得到相应的甲氯化物（V; X = Cl）和（VI; X = Cl）。用碘化钾或氢碘酸处理这些化合物，分别得到（±）-隐香桃碱（V）和（±）-隐香碱（VI）的碘化物。1-（4-苄氧基-3-溴苄基）-异喹啉（XIX）的相同处理也得到了预期的吲哚嗪（XV），因此该环化是通过苯炔反应。

  DOI：

  10.1039/j39670002208
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenethyl)-2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acetamide 在 铂 盐酸 、 氨 、 氢气 、 potassium amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 2-benzyloxy-3-methoxy-7ξ-methyl-(13ar)-5,6,13,13a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]indolo[2,1-a]isoquinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-cryptowoline iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01279a040

文献信息

• Use of (NHC)Pd(η³-allyl)Cl (NHC =<i>N</i>-Heterocyclic Carbene) in a Palladium-mediated Approach to<i>Cryptocarya</i>Alkaloids
  作者：Steven P. Nolan、Simon S. Cämmerer、Mihai S. Viciu、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1055/s-2003-41468

  日期：——

  The palladium-mediated intramolecular aryl amination of 7-benzyloxy-1-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-isoquinoline catalyzed by a recently discovered, air and moisture stable (NHC)Pd(eta(3)-allyl)Cl (NHC = N-heterocyclic carbene) complex provides 2-benzyloxy-5,6,12,12a-tetrahydro-3,9,10-trime-thoxydibenz-[b,g]-indolizine in high yield. Effects of the solvent, the catalyst

  钯介导的 7-苄氧基-1-(2-溴-4,5-二甲氧基-苄基)-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-异喹啉的分子内芳胺化，由最近发现的空气催化和水分稳定的 (NHC)Pd(eta(3)-allyl)Cl (NHC = N-杂环卡宾) 络合物提供 2-benzyloxy-5,6,12,12a-tetrahydro-3,9,10-trime-thoxydibenz- [b,g]-indolizine 高产。检查了溶剂、催化剂负载和 NHC 辅助配体的性质对反应效率的影响。使用相同的条件 7-benzyloxy-1-(2-chloro-4,5-methylendioxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline 生成 2-benzyloxy-5,6-12,12a-tetrahydro- 3-甲氧基-9,10-亚甲基二氧基二苯-[b,g]-吲哚茚，也以高产率获得。