3-(2,6-diethylphenyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione | 371968-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2,6-diethylphenyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
• 英文别名: PAQ-22；3-[2,6-Diethylphenyl]quinazoline-2,4-dione；3-(2,6-diethylphenyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 371968-89-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: HJBJGSGWHRZAFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-diethylphenyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到3-(2,6-diethylphenyl)-4-thio-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  嘌呤霉素敏感性氨基肽酶的特定非肽抑制剂，具有2,4（1H，3H）-喹唑啉二酮骨架。

  摘要：

  嘌呤霉素敏感的氨基肽酶的有效，特异性，化学稳定性和非肽/小分子抑制剂，例如3-（2,6-二乙基苯基）-2,4（1H，3H）-喹唑啉二酮（PAQ-22，5）通过有效的PSA抑制剂2-（2,6-二乙基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉-1,3-二酮（PIQ-22，4）的结构开发来制备。通过应用从PIQ-22（4）及其基于沙利度胺（2）的衍生物获得的静电势场信息来部分进行设计。该信息表明，四氢异喹啉环中苄基亚甲基周围的正静电势场对于有效活性是必需的。Lineweaver-Burk图分析表明，PAQ-22（5）及其衍生物以非竞争性方式抑制嘌呤霉素敏感性氨基肽酶（PSA）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1273
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙基苯胺 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2,6-diethylphenyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  嘌呤霉素敏感性氨基肽酶的特定非肽抑制剂，具有2,4（1H，3H）-喹唑啉二酮骨架。

  摘要：

  嘌呤霉素敏感的氨基肽酶的有效，特异性，化学稳定性和非肽/小分子抑制剂，例如3-（2,6-二乙基苯基）-2,4（1H，3H）-喹唑啉二酮（PAQ-22，5）通过有效的PSA抑制剂2-（2,6-二乙基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉-1,3-二酮（PIQ-22，4）的结构开发来制备。通过应用从PIQ-22（4）及其基于沙利度胺（2）的衍生物获得的静电势场信息来部分进行设计。该信息表明，四氢异喹啉环中苄基亚甲基周围的正静电势场对于有效活性是必需的。Lineweaver-Burk图分析表明，PAQ-22（5）及其衍生物以非竞争性方式抑制嘌呤霉素敏感性氨基肽酶（PSA）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1273

文献信息

• Kakuta, Hiroki; Koiso, Yukiko; Takahashi, Hiroyasu, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 8, p. 1433 - 1438
  作者：Kakuta, Hiroki、Koiso, Yukiko、Takahashi, Hiroyasu、Nagasawa, Kazuo、Hashimoto, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR AKTIVIERUNG REGULATORISCHER T-ZELLEN
  申请人：IMTM GmbH

  公开号：EP2178527A1

  公开（公告）日：2010-04-28
• METHOD FOR ACTIVATING REGULATORY T-CELLS
  申请人：Ansorge Siegfried

  公开号：US20110117069A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention relates to a method for activating regulatory t-cells (Treg-cells) of the human or animal body, comprising a step of bringing into contact the regulatory t-cells (Treg-cells) in a suitable liquid medium with one or a plurality of inhibitors of alanyl-amino peptidase (amino peptidase N; APN) and/or with one or a plurality of inhibitors of peptidases with the same substrate specificity to induce a suppressive effect of the regulatory t-cells (Treg-cells).
• [DE] VERFAHREN ZUR AKTIVIERUNG REGULATORISCHER T-ZELLEN<br/>[EN] METHOD FOR ACTIVATING REGULATORY T-CELLS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ACTIVATION DE LYMPHOCYTES T RÉGULATEURS
  申请人：IMTM GMBH

  公开号：WO2009024348A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Aktivierung regulatorischer T-Zellen (Treg-Zellen) des menschlichen oder tierischen Körpers, umfassend einen Schritt des In-Kontakt-Bringens der regulatorischen T-Zellen (Treg-Zellen) in einem geeigneten flüssigen Medium mit einem oder mehreren Inhibitoren von Alanyl-Aminopeptidase (Aminopeptidase N; APN) und/oder mit einem oder mehreren Inhibitoren von Peptidasen gleicher Substratspezifität unter Induktion einer suppressiven Wirkung der regulatorischen T-Zellen (Treg-Zellen).
• Specific Nonpeptide Inhibitors of Puromycin-Sensitive Aminopeptidase with a 2,4(1H,3H)-Quinazolinedione Skeleton
  作者：Hiroki Kakuta、Aya Tanatani、Kazuo Nagasawa、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.51.1273

  日期：——

  Potent, specific, chemically stable and non-peptide/small-molecular inhibitors of puromycin-sensitive aminopeptidase, such as 3-(2,6-diethylphenyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione (PAQ-22, 5), were prepared by the structural development of a potent PSA inhibitor, 2-(2,6-diethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1,3-dione (PIQ-22, 4). The design was carried out partly by applying electrostatic potential

  嘌呤霉素敏感的氨基肽酶的有效，特异性，化学稳定性和非肽/小分子抑制剂，例如3-（2,6-二乙基苯基）-2,4（1H，3H）-喹唑啉二酮（PAQ-22，5）通过有效的PSA抑制剂2-（2,6-二乙基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉-1,3-二酮（PIQ-22，4）的结构开发来制备。通过应用从PIQ-22（4）及其基于沙利度胺（2）的衍生物获得的静电势场信息来部分进行设计。该信息表明，四氢异喹啉环中苄基亚甲基周围的正静电势场对于有效活性是必需的。Lineweaver-Burk图分析表明，PAQ-22（5）及其衍生物以非竞争性方式抑制嘌呤霉素敏感性氨基肽酶（PSA）。