trans-3,4,8-trihydroxy-1(2H)-naphthalenone | 181785-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-3,4,8-trihydroxy-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: (3S,4S)-3,4,8-trihydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；3,4-dihydro-3,4,8-trihydroxy-2H-naphthalen-1-one；trans-3,4-dihydro-3,4,8-trihydroxy-1(2H)-naphthalenone；trans-3,4-dihydro-3,4,8-trihydroxy-1(2H)-napthalenone；(3S)-hydroxy-4-epi-isosclerone；(3S,4S)-3,4,8-trihydroxytetralin-1-one；(3S,4S)-3,4,8-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 181785-01-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: HPIFRXWPEZBFHJ-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 trans-3,4,8-trihydroxy-1(2H)-naphthalenone 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 、 吡啶 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 以0.73 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Antimycobacterial Substances from Phaeosphaeria sp BCC8292

  摘要：

  从真菌Phaeosphaeria sp中分离出11种物质，包括萘酮、萘醌、不对称萘醌二聚体和一种氯化二苯醚，其中三种是新的。萘酮的绝对立体化学结构已通过Mosher和激子手性方法确定。这些化合物对结核分枝杆菌的生物活性以及对KB、BCA、NCI-H 187和Vero细胞系的细胞毒性进行了评估。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1034300
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,4RS)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2,4,5-tetrol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以55%的产率得到trans-3,4,8-trihydroxy-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式和反式-3,4-二氢-3,4,8-三羟基萘-1（2 H）-one

  摘要：

  Abstractmagnified imageA short and efficient protocol for the stereoselective synthesis of racemic trans‐ and cis‐3,4‐dihydro‐3,4,8‐trihydroxynaphthalen‐1(2H)‐one (1 and 2, resp.), is described, comprising nine and eight steps starting from commercial juglone (=5‐hydroxynaphthalene‐1,4‐dione; 12) (Scheme 4). Furthermore, an attempt to obtain 1 and 2 via phthalide annulation as the key step (Schemes 2 and 3) and a regioselective oxidation of the intermediate 1,2,3,4‐tetrahydronaphthalene‐1,2,4,5‐tetrols 27 and 28 with activated MnO2 were carried out (Scheme 4).

  DOI：

  10.1002/hlca.200800380