1,2-diphenyl-1,2-bis(triethylsiloxy)ethane | 13960-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1,2-bis(triethylsiloxy)ethane
• 英文别名: 3,3,8,8-tetraethyl-5,6-diphenyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane；α,β-Bis(triaethylsiloxy)-α,β-diphenylaethan；α,α'-Bis-triethylsiloxy-bibenzyl；1.2-Diphenyl-1.2-bis-(triethylsiloxy)-ethan；3,3,8,8-Tetraethyl-5,6-diphenyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane；(1,2-diphenyl-2-triethylsilyloxyethoxy)-triethylsilane
• CAS: 13960-17-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 442.789
• InChiKey: WLBBHTZBGSDKGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-1,2-bis(triethylsiloxy)ethane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 氢化安息香
  参考文献：
  名称：

  三（五氟苯基）硼烷催化的α-二酮还原为甲硅烷基保护的1,2-二醇时，由硅烷控制的非对映选择性

  摘要：

  B（C 6 F 5）3催化的α-二酮双（氢硅烷化）反应可得到非对映异构体过量的内消旋/反（小硅烷和乙硅烷试剂）或dl / syn（大硅烷）甲硅烷基保护的1,2-二醇。这种易于调整的非对映选择性是根据经典Felkin-Anh模型合理化的，该模型应用于依赖亲电子硼烷试剂从Si-H提取的机制。

  DOI：

  10.1021/ol902451h
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 联苯甲酰 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,2-diphenyl-1,2-bis(triethylsiloxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  通过氢化硅烷化还原羰基化合物：I.三（三苯基膦）氯铑催化羰基化合物的氢化硅烷化

  摘要：

  使用三（三苯基膦）氯铑作为催化剂，对各种羰基化合物（例如简单的醛，简单的酮，α，β-不饱和羰基化合物，α-二酮，酰基氰化物和在α-碳上具有吸电子基团的酮）进行氢化硅烷化描述。这些甲硅烷基醚和甲硅烷基烯醇醚的溶剂分解得到相应的还原产物。发现α，β-不饱和羰基化合物的氢化硅烷化通过1，4-加成进行。获得三乙基硅烷与铑-（I）配合物的氧化加合物作为反应中间体。根据加合物的红外光谱和远红外光谱对加合物的结构进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86954-5

文献信息

• Reduction of carbonyl compounds via hydrosilylation
  作者：Iwao Ojima、Mitsuru Nihonyanagi、Tetsuo Kogure、Miyoko Kumagai、Shuji Horiuchi、Kimiyo Nakatsugawa、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86954-5

  日期：1975.8

  electron-withdrawing group on the α-carbon using tris(triphenylphosphine)chlororhodium as a catalyst is described. Solvolysis of these silyl ethers and silyl enol ethers afforded the corresponding reduced products. The hydrosilylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds was found to proceed by 1,4-addition. An oxidative adduct of triethylsilane to the rhodium-(I) complex was obtained as a reaction intermediate

  使用三（三苯基膦）氯铑作为催化剂，对各种羰基化合物（例如简单的醛，简单的酮，α，β-不饱和羰基化合物，α-二酮，酰基氰化物和在α-碳上具有吸电子基团的酮）进行氢化硅烷化描述。这些甲硅烷基醚和甲硅烷基烯醇醚的溶剂分解得到相应的还原产物。发现α，β-不饱和羰基化合物的氢化硅烷化通过1，4-加成进行。获得三乙基硅烷与铑-（I）配合物的氧化加合物作为反应中间体。根据加合物的红外光谱和远红外光谱对加合物的结构进行了讨论。
• Silylative Dimerization of Aromatic Aldehydes Catalyzed by a Thiolate-Bridged Diruthenium Complex
  作者：Hitoshi Shimada、Jing-Ping Qü、Hiroyuki Matsuzaka、Youichi Ishii、Masanobu Hidai

  DOI：10.1246/cl.1995.671

  日期：1995.8

  A cationic thiolate-bridged diruthenium complex [Cp*RuCl-(μ2-SPri)2RuCp*][OTf] (Cp* = η5-C5Me5, OTf = OSO2CF3) was found to be an efficient catalyst for the reaction of aromatic aldehydes with hydrosilanes in acetonitrile to give 1,2-diaryl-1,2-disiloxyethanes as the major products.

  一种阳离子硫醇桥联的双钌配合物 [Cp*RuCl-(μ2-SPri)2RuCp*][OTf]（Cp* = η5-C5Me5，OTf = OSO2CF3）被发现是一种高效催化剂，可以在乙腈中催化芳香醛与氢硅烷的反应，主要产物为1,2-二芳基-1,2-二硅氧烷乙烷。
• First examples of gold nanoparticles catalyzed silane alcoholysis and silylative pinacol coupling of carbonyl compounds
  作者：Patrizio Raffa、Claudio Evangelisti、Giovanni Vitulli、Piero Salvadori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.092

  日期：2008.5

  Letter, we illustrate the first catalytic application of supported Au nanoparticles in silane alcoholysis. The reaction proceeds with low amount of catalysts, under solvent free conditions for liquid substrates, without additional ligands and in a very selective way for primary alcohols in the examined cases. Additionally, a gold catalyzed silylative pinacol coupling of carbonyl compound is observed for

  在这封信中，我们说明了负载型金纳米颗粒在硅烷醇解中的首次催化应用。对于液体底物，在无溶剂条件下，无需添加配体，反应就以少量催化剂进行，在所研究的情况下，伯醇的选择性非常高。此外，首次观察到了金催化的羰基化合物的甲硅烷基频哪醇偶联，并给出了有关反应机理的一些假设。
• Silylative Pinacol Coupling Catalyzed by Nitrogen-Doped Carbon-Encapsulated Nickel/Cobalt Nanoparticles: Evidence for a Silyl Radical Pathway
  作者：Søren Kramer、Fatima Hejjo、Kristoffer H. Rasmussen、Søren Kegnæs

  DOI：10.1021/acscatal.7b02788

  日期：2018.2.2

  various techniques including experimental rate orders, kinetic isotope effect, radical scavengers, and stoichiometric tests. The obtained results provided evidence for a reaction mechanism which is different from the classical pinacol coupling pathway. We propose that the heterogeneous catalyst facilitates easy access to silyl radicals, thereby circumventing the usual need for explosive initiators to access

  结果表明，芳烃的芳基甲硅烷基化频哪醇偶联反应是通过易于获得的多相贱金属催化剂进行催化的。代替使用催化剂，化学计量的金属还原剂和氯硅烷的经典组合，开发的反应仅需要使用催化剂和氢化硅烷，后者既充当还原剂又是甲硅烷基化剂。使用各种技术，包括实验速率顺序，动力学同位素效应，自由基清除剂和化学计量测试，对有机反应物进行了罕见的机械研究。所得结果为不同于经典频哪醇偶联途径的反应机理提供了证据。我们建议，非均相催化剂有助于轻松获得甲硅烷基自由基，从而避免了通常需要使用爆炸引发剂来进入这些物质的需求。此外，还进行了催化剂的浸出试验和回收利用，清楚地证明了催化剂的非均质性。
• “Activated Borane”: A Porous Borane Cluster Polymer as an Efficient Lewis Acid-Based Catalyst
  作者：Martin Lamač、Béla Urbán、Michal Horáček、Daniel Bůžek、Lucie Leonová、Aleš Stýskalík、Anna Vykydalová、Karel Škoch、Matouš Kloda、Andrii Mahun、Libor Kobera、Kamil Lang、Michael G. S. Londesborough、Jan Demel

  DOI：10.1021/acscatal.3c04011

  日期：2023.11.17

  constituent organic linker. For ActB-Tol, its LA strength even approaches that of the commonly used molecular LA, B(C6F5)3. Most notably, ActBs can act as heterogeneous LA catalysts in hydrosilylation/deoxygenation reactions with various carbonyl substrates as well as in the gas-phase dehydration of ethanol. These studies reveal the potential of ActBs in catalytic applications, showing (a) the possibility

  基于硼烷簇的多孔共价网络，称为活化硼烷（ActB），是通过十硼烷（14）（nido -B 10 H 14）和选定的碳氢化合物（甲苯，ActB-Tol；环己烷，ActB- cy Hx；和正己烷，ActB- n Hx )在厌氧条件下。这些无定形固体粉末表现出不同的结构和路易斯酸（LA）特性，这些特性根据组成有机连接体的性质而变化。对于ActB-Tol来说，其LA强度甚至接近常用的分子LA，B(C 6 F 5 ) 3。最值得注意的是，ActB可以在各种羰基底物的氢化硅烷化/脱氧反应以及乙醇的气相脱水中充当非均相 LA 催化剂。这些研究揭示了ActB在催化应用中的潜力，表明 (a) 通过改变材料的组成来调整氢化硅烷化/脱氧反应中催化反应结果（选择性）的可能性，以及 (b) 对乙醇脱水的极高活性，超过了常用的 γ-Al 2 O 3在 240 °C 连续运行 17 小时期间实现了约 93% 的稳定转化率和约