N¹-allyl-N³-benzoylbenzuracil | 1612147-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N¹-allyl-N³-benzoylbenzuracil
• 英文别名: N¹-allyl-N³-benzoylquinazoline-2,4-dione
• CAS: 1612147-86-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: KTPMENXGUKICSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-C-(diethoxyphosphoryl)nitrone 、 N¹-allyl-N³-benzoylbenzuracil 以 甲苯 为溶剂， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  同核苷酸的新型异恶唑烷类似物的设计、合成、抗病毒和细胞抑制评估

  摘要：

  对于 N-甲基-C-（二乙氧基磷酰基）硝酮和 N-烯丙基核碱基之间的环加成，观察到异恶唑烷同核苷酸的中等非对映选择性（de 2-62%），其中反式异恶唑烷占主导地位。取代的异恶唑烷的立体化学是基于对含尿嘧啶环加合物进行的 2D NOE 实验建立的。在体外评估了本文获得的顺式和反式异恶唑烷膦酸酯对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性，但发现其中一些化合物抑制 L1210 细胞的增殖，IC50 值在 33–100 µM 范围内。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300382
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 尿素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 N¹-allyl-N³-benzoylbenzuracil
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑烷和膦酸盐亚结构的喹唑啉-2,4-二酮的合成、抗水痘-带状疱疹病毒和抗巨细胞病毒活性

  摘要：

  N-取代的C- (二乙氧基磷酰基)硝酮与在N3处用取代的苯甲酰基或苄基官能化的N-烯丙基化喹唑啉-2,4-二酮的环加成反应具有中等至良好的非对映选择性（de 28-68%）。评估了合成的异恶唑烷膦酸盐对多种 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性。化合物trans - 13c、cis - 13c / trans - 13c (86:14)、cis - 15b / trans - 15b (87:13) 和trans - 15d /cis - 15d (95:5) 对 TK +和 TK - VZV 菌株表现出最高的活性（平均 EC 50值在 3.0-8.7 μM 范围内）。对于 VZV TK +菌株，异恶唑烷反式- 12a、顺式- 12a、顺式- 13a、反式- 13d、顺式- 15a /反式- 15a (50:50)的 EC 50介于 6.9 和 8.5 μM之间，介于 10.7 和VZV TK

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.002