N-(1-allylcyclohexyl)-N-(2',6'-diethylphenyl)amine | 681448-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-allylcyclohexyl)-N-(2',6'-diethylphenyl)amine
• 英文别名: 2,6-diethyl-N-[1-(prop-2-en-1-yl)cyclohexyl]aniline；2,6-diethyl-N-(1-prop-2-enylcyclohexyl)aniline
• CAS: 681448-99-7
• 化学式: C₁₉H₂₉N
• mdl: MFCD03692688
• 分子量: 271.446
• InChiKey: PBOVMOVFJANTJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-allylcyclohexyl)-N-(2',6'-diethylphenyl)amine 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到5',8'-diethyl-3',4'-dihydro-4'-methyl-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  烷基基团分子内脂取代的实验证据

  摘要：

  酸介导的分子内 Friedel-Crafts 分子内烯烃烷基化各种 N-(1-烯丙基环烷基)-N-芳基胺的 N-芳基氨基部分中的邻-烷基，产生烷基取代的 3',4'-二氢-1描述了'H-螺[环烷烃-1,2'-喹啉]。这种由烯烃部分引起的分子内 Friedel-Crafts 烷基化的机理细节可以通过具有烷基同位取代及其 1,2-重排的分子内烷基化来解释。确定了该反应的范围和限制。作为所提出机制的确凿证据，分离并表征了以前未知的有趣副产物二螺[quino[6,7-f]quinoline-3,1':9,1''-bis(cycloalkanes)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400356
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1-allylcyclohexyl)-N-(2',6'-diethylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  烷基基团分子内脂取代的实验证据

  摘要：

  酸介导的分子内 Friedel-Crafts 分子内烯烃烷基化各种 N-(1-烯丙基环烷基)-N-芳基胺的 N-芳基氨基部分中的邻-烷基，产生烷基取代的 3',4'-二氢-1描述了'H-螺[环烷烃-1,2'-喹啉]。这种由烯烃部分引起的分子内 Friedel-Crafts 烷基化的机理细节可以通过具有烷基同位取代及其 1,2-重排的分子内烷基化来解释。确定了该反应的范围和限制。作为所提出机制的确凿证据，分离并表征了以前未知的有趣副产物二螺[quino[6,7-f]quinoline-3,1':9,1''-bis(cycloalkanes)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400356

文献信息

• Intramolecular alkene Friedel–Crafts cyclization of 1-allyl-1-N-(ortho-alkylphenylamino)cyclohexanes. A useful route to alkyl substituted dihydrospiro[(1H)quinoline-2,1′-cyclohexanes]. Unprecedented ipso-substitution of alkyl groups
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Fedor I. Zubkov、Eugenia V. Nikitina、Luz Dary Avellaneda Duarte

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.148

  日期：2004.2

  Friedel–Crafts ipso-alkylation at the ortho-alkyl group of the N-arylamino moiety of 1-allyl-1-N-arylaminocycloalkanes to give alkyl substituted dihydrospiro[(1H) quinoline-2,1′-cycloalkanes] is reported. Unexpected results were explained in the context of intramolecular ipso-substitution of alkyl groups and their 1,2-rearrangement. A plausible mechanism for this type of Friedel–Crafts alkylation by an alkene moiety

  前所未有的分子内弗里德尔-克拉夫茨本位处烷基化的邻位的的烷基基团Ñ 1-烯丙基-1- -arylamino部分Ñ -arylaminocycloalkanes，得到烷基取代的二氢螺[（1 ħ）喹啉-2,1- ' -环烷烃]被报道。在分子内ipso取代烷基及其1,2-重排的背景下解释了意想不到的结果。提出了一种通过布朗斯台德酸（H 2 SO 4）促进的烯烃部分进行的弗里德-克拉夫茨烷基化的合理机制。