(3β)-hydroxy-16-bromo-androst-5(6)-en-17-one | 151434-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β)-hydroxy-16-bromo-androst-5(6)-en-17-one
• 英文别名: 16-bromo-3β-hydroxy-5-androsten-17-one；16-bromo-dehydroepiandrosterone；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-16-bromo-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 151434-12-7
• 化学式: C₁₉H₂₇BrO₂
• 分子量: 367.326
• InChiKey: WQCCGDRKRHLVJM-MHWFGLRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β)-hydroxy-16-bromo-androst-5(6)-en-17-one 在 lithium bromide monohydrate 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3ss)-hydroxy-androst-5(6),8(14),15(16)-triene-17-one
  参考文献：
  名称：

  3β-羟基-16-芳基雄甾-5(6) ,8(14) ,15(16)- 三烯-17-酮的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种3β‑羟基‑16‑芳基雄甾‑5(6),8(14),15(16)‑三烯‑17‑酮的合成方法，包括如下步骤：（a）(3β)‑羟基‑16‑溴‑雄甾‑5(6)‑烯‑17‑酮的合成；（b）中间体(3β)‑羟基‑雄甾‑5(6),8(14),15(16)‑三烯‑17‑酮的合成；将步骤（a）所得产物在氮气保护下，用溴化锂和碳酸锂混合体系进行脱溴化氢成二烯；（c）将步骤（b）所得产物在溶剂体系下碘代生成(3β)‑羟基‑16‑碘‑雄甾‑5(6),8(14),15(16)‑三烯‑17‑酮；（d）最后将步骤（c）所得产物在钯催化剂作用下与芳基硼酸进行偶联反应得到目标化合物。

  公开号：

  CN105693801B
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(3β)-hydroxy-16-bromo-androst-5(6)-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  A facile total synthesis of drospirenone isomers containing 14β-hydrogen configuration

  摘要：

  一种简单的策略用于制备两种异构体溴噻班酮13和16，它们具有14β-氢，以3β-羟基雄甾-5-烯-17-酮为起始材料。该合成路线涉及八个步骤，总体产率为2%。主要化合物11、13、14和16的结构通过单晶XRD分析确定。

  DOI：

  10.1039/c3ob41211c

文献信息

• Design and synthesis of novel D-ring fused steroidal heterocycles
  作者：Bao-Le Zhang、En Zhang、Lu-Ping Pang、Li-Xing Song、Ya-Fei Li、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.07.006

  日期：2013.12

  Using dehydroepiandrosterone as the starting material, we have synthesized a series of steroid analogs possessing a D-ring fused with heterocycles which are pyridine, imidazo [2,1-b]thiazoles or substituted thiazole imines. All the final structures are first reported and identified by NMR and MS spectroscopys, the yields of these products are moderate to good and the reaction conditions are mild. The

  使用脱氢表雄酮作为起始原料，我们合成了一系列具有与杂环稠合的D环的类固醇类似物，所述杂环为吡啶，咪唑并[2,1-b]噻唑或取代的噻唑亚胺。首先报道了所有最终结构，并通过NMR和MS光谱进行了鉴定，这些产品的收率中等至良好，反应条件温和。研究了合成化合物对EC-109（人食管癌），EC-9706（人食管癌），MGC-803（人胃癌）的细胞毒性。
• Antiviral phosphonate analogs
  申请人：Boojamra G. Constantine

  公开号：US20050215513A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，含有这种化合物的组合物以及包括给予这种化合物的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Drug Screen and Treatment Method
  申请人：Flores-Riveros Jaime

  公开号：US20080221074A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention relates to methods identify or characterize compounds that can be used to treat specified clinical disorders such as hyperglycemia and type 2 diabetes. Compounds that can be used in these methods include 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7β,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7α,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3α,7β,17β-triol and 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,17β-triol-7-one.

  本发明涉及用于治疗特定临床疾病，如高血糖和2型糖尿病的化合物的鉴定或表征方法。可以在这些方法中使用的化合物包括4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，7β，17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，7α，17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α，7β，17β-三醇和4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，17β-三醇-7-酮。
• ANTIVIRAL PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20090275535A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，包含这种化合物的组合物以及包括给予这种化合物的治疗方法，还包括用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Drug Screening and Treatment Methods
  申请人：Flores-Riveros Jaime

  公开号：US20080146532A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to methods identify or characterize compounds that can be used to treat specified clinical disorders such as hyperglycemia and type 2 diabetes. Compounds that can be used in these methods include 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β, 7β,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7α,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3α,7β,17β-triol and 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,17β-triol-7-one.

  本发明涉及一种用于识别或表征可用于治疗特定临床疾病如高血糖和2型糖尿病的化合物的方法。可用于这些方法的化合物包括4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,7β,17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,7α,17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α,7β,17β-三醇和4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β,17β-三醇-7-酮。