3,4,5-trihydroxy-5,6-diphenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one-imine | 6586-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxy-5,6-diphenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one-imine
• 英文别名: 3,4,5-Trihydroxy-5,6-diphenyl-5,6-dihydro-pyran-2-on-imin
• CAS: 6586-27-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: CZQBASUPZXAHEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.77
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trihydroxy-5,6-diphenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one-imine 在 甲醇 、 碘 作用下， 生成 5-hydroxy-5,6-diphenyl-dihydro-pyran-2,3,4-trione-3,4-bis-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  5、6-二芳基-3、4、5-三羟基-5、6-二氢-2-吡喃酰亚胺。6. MitteilungüberReduktone

  摘要：

  苯乙醛，乙二醛和钾铝氰化物在德国的碱中的作用2：1：1和利弗芬5,6-二苯基-3,4,5-三羟基-5,6-二氢-2-吡咯亚胺（II ）; 对氯苯乙醛和α-噻吩甲酰reabenren ebenso。β-二苯基甘油酯和草酸二铵，二羟甘油酯和二苯甘油酯的草酸二酯（β-二苯基甘油酯）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390636
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 glyoxal sodium bisulfite 在 sodium carbonate 作用下， 生成 3,4,5-trihydroxy-5,6-diphenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one-imine
  参考文献：
  名称：

  5、6-二芳基-3、4、5-三羟基-5、6-二氢-2-吡喃酰亚胺。6. MitteilungüberReduktone

  摘要：

  苯乙醛，乙二醛和钾铝氰化物在德国的碱中的作用2：1：1和利弗芬5,6-二苯基-3,4,5-三羟基-5,6-二氢-2-吡咯亚胺（II ）; 对氯苯乙醛和α-噻吩甲酰reabenren ebenso。β-二苯基甘油酯和草酸二铵，二羟甘油酯和二苯甘油酯的草酸二酯（β-二苯基甘油酯）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390636

文献信息

• Tautomerieprobleme bei Reduktonen I: 5,6-Diaryl-3,4,5-trihydroxy-5,6-dihydro-2-pyrone. 10. Mitteilung über Reduktone
  作者：H. Dahn、H. Hauth

  DOI：10.1002/hlca.19570400724

  日期：——

  Es wird die Herstellung von 5,6-Diaryl-3,4,5-trihydroxy-5,6-dihydro-2-pyronen (VIII) beschrieben; diese Verbindungen zeigen die typischen Eigenschaften von Reduktonen. Der Vergleich mit Ascorbinsäure und mit 4-Phenyl-2-hydroxytetronsäure stützt die Dihydro-α-pyron-(Lacton)-Struktur.

  描述了5，6-二芳基-3，4，5-三羟基-5，6-二氢-2-吡喃酮（VIII）的制备。这些化合物显示出还原酮的典型特性。与抗坏血酸和4-苯基-2-羟基tetronic酸的比较支持二氢-α-吡喃酮（内酯）结构。
• Über eine Ringerweiterung von 4-Aryl-2-hydroxytetronimiden mit aromatischen und heterocyclisch-aromatischen Aldehyden. 9. Mitteilung über Redukton
  作者：H. Dahn、Lotte Loewe、H. Hauth

  DOI：10.1002/hlca.19570400535

  日期：——

  (I) wird durch aromatische oder heterocyclisch-aromatische Aldehyde in schwach alkalischer Lösung bei Zimmertemperatur in das Sechsringsystem der 5,6-Diaryl-3,4,5-trihydroxy-5,6-dihydro-2-pyronimide (II) verwandelt; die neu eintretende Arylgruppe findet sich ausschliesslich in der 6-Stellung von II. Durch radioaktive Signierung konnte gezeigt werden, dass diese Reaktion als Ringerweiterung ohne vorherigen

  4-芳基-2-羟基四酰亚胺（I）的五元环通过以下方式转化为5，6-二芳基-3,4,5-三羟基-5,6-二氢的六元环系统。芳族或杂环-芳族醛在弱碱性溶液中于室温-2-吡喃酰亚胺（II）转化; 新进入的芳基仅在II的6位上发现，通过放射性标记可以表明，该反应以环扩展的形式发生，而I没有事先降解。