3-benzoyloxy-2-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol | 84509-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-benzoyloxy-2-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• 英文别名: 3-benzoyloxy-2-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；3-Benzoyloxy-2-methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；[(8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-2-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 84509-93-3
• 化学式: C₂₆H₃₀O₄
• 分子量: 406.522
• InChiKey: YUGZTBZIGVNFSZ-IPYJCREVSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyloxy-2-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 β-glucurodinase 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-甲氧基雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Clinical analysis on steroids. XXII Preparation and high-performance liquid chromatographic determination of guaiacol estrogen 17.BETA.-conjugates: The enzymatic O-methylation products of 2-hydroxyestradiol 17.BETA.-conjugates.

  摘要：

  为了直接测定2-羟基雌二醇-17β-硫酸酯（2）和17β-葡萄糖苷酸（3）的酶促O-甲基化产物,已制备了相应的愈创木酚雌激素作为标准样品,并研究了其高效液相色谱法（HPLC）。合成的物质有:钾盐3-羟基-2-甲氧基雌-1,3,5（10）-三烯-17β-基硫酸酯（7）,钾盐2-羟基-3-甲氧基雌-1,3,5（10）-三烯-17β-基硫酸酯（13）,钾盐[3-羟基-2-甲氧基雌-1,3,5（10）-三烯17β-基-β-D-吡喃葡萄糖]苷酸（9）及钾盐[2-羟基-3-甲氧基雌-1,3,5（10）-三烯-17β-基-β-D-吡喃葡萄糖]苷酸（15）。这些硫酸酯和葡萄糖苷酸通过反相HPLC可以定量分离。分离以乙酸缓冲液（50mM,pH5.0）和甲醇（50∶50）混合液作为流动相,使用ODS-SIL柱进行。以280nm处的吸光度监测流出液。上样愈创木酚量与色谱峰高间的标准曲线均为线性。采用本HPLC方法对2和/或3与纯化的鼠肝儿茶酚-O-甲基转移酶在含（3H3C）-S-腺苷-L-甲硫氨酸条件下的体外甲基化产物进行的定量测定结果,与另一种方法,反向同位素稀释法所得结果具有很好的一致性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3231
• 作为产物：
  描述：

  2-(17β-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-3-yloxy)-5-nitro-benzophenone 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 3-benzoyloxy-2-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Methoxyestrogens¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01538a050

文献信息

• Novel estradiol derivative-chlorambucil conjugate, process for preparing the same, and pharmaceutical composition
  申请人：KUREHA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0573977B1

  公开（公告）日：1998-05-13