N⁴-phenoxyacetyl-2'-deoxycytidine | 56577-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-phenoxyacetyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 4'-N-(phenoxyacetyl)-2'-deoxycytidine；N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 56577-39-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₆
• 分子量: 361.354
• InChiKey: LMKHYQGAKICDRX-WOSRLPQWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  122.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-phenoxyacetyl-2'-deoxycytidine 生成 2'-脱氧胞嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  SINGH, RAMENDRA K.;MISRA, K., INDIAN. J. CHEM. B, 27,(1988) N 5, C. 409-417

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 乙醇 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N⁴-phenoxyacetyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  一种使用羰基二咪唑原位活化的羧酸对腺苷和胞苷核苷进行N-酰化的简单方法

  摘要：

  Carboxylic acids are activated with 1,1'-carbonyldiimidazole in acetonitrile to form N-acylimidazoles which are then treated with per-trimethylsilyl ethers of nucleosides adenosine or cytidine at ambient temperature to generate exclusively N-acylated-Adenosine or N-acylated-Cytidine derivatives.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02011-d

文献信息

• An Efficient One-pot N-Acylation of Deoxy- and Ribo-cytidine Using Carboxylic Acids Activated in situ with 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
  作者：Ambadas B. Rode、Sang-Jun Son、In-Seok Hong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.2061

  日期：2010.7.20

  acylation, Nucleoside protection, 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine, Activated acyl group, Single-step protectionSynthetic oligonucleotides (ODNs) are an emerging class of drug molecules with a broad spectrum for therapeutic appli-cations. In the ODNs synthesis, a fundamental process is the internucleotide-bond formation achieved

  : 选择性酰化，核苷保护，2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine，活化酰基，一步保护合成寡核苷酸 (ODN) 是一类新兴的药物分子，具有广泛的治疗作用应用程序。在 ODNs 合成中，一个基本过程是实现核苷酸间键的形成
• Facile Synthesis of Oligonucleotide Phosphoroselenoates
  作者：Kha Tram、Xiaolu Wang、Hongbin Yan

  DOI：10.1021/ol702305v

  日期：2007.11.1

  Se-(2-cyanoethyl)phthalimide was synthesized from di-(2-cyanoethyl) diselenide. This reagent was found to be an efficient selenium transfer reagent in the synthesis of selenophosphates. Thus, nucleotide H-phosphonate diesters that are formed in situ through the H-phosphonate chemistry undergo quantitative reaction with Se-(2-cyanoethyl)phthalamide. The resulting Se-(2-cyanoethyl) oligonucleotide phosphoroselenoate

  由二（2-氰基乙基）二硒化物合成Se-（2-氰基乙基）邻苯二甲酰亚胺。发现该试剂是硒代磷酸酯合成中的有效硒转移试剂。因此，通过H-膦酸酯化学原位形成的核苷酸H-膦酸酯二酯与Se-（2-氰基乙基）邻苯二甲酰胺进行定量反应。随后将所得的Se-（2-氰基乙基）寡核苷酸亚油酸三酯进行脱保护，以优异的产率得到寡核苷酸亚油酸二酯。
• Singh, Ramendra K.; Misra, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 409 - 417
  作者：Singh, Ramendra K.、Misra, K.

  DOI：——

  日期：——