2,3'-anhydro-1-(2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil | 5964-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3'-anhydro-1-(2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil
• 英文别名: 2'-deoxy-5'-O-(triphenylmethyl)-O²,3'-cyclouridine；O²-3'-anhydro-5'-O-trityl-2'-deoxyuridine；(2R)-3t-trityloxymethyl-2,3-dihydro-2r,5c-methano-pyrimido[2,1-b][1,5,3]dioxazepin-9-one；O^5'-trityl-threo-2,3'-anhydro-2'-deoxy-uridine；2,3'-Anhydro-1-<2'-deoxy-5'-O-trityl-β-D-lyxosyl>uracil (II)；2,3'-Anhydro-1-(2'-deoxy-5'-O-trityl-β-D-lyxosyl)uracil (II)；(1R,9R,10R)-10-(trityloxymethyl)-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one
• CAS: 5964-40-9
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 452.51
• InChiKey: MUDQONRXMZQBNP-DGWZTRNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-150 °C
• 沸点：
  589.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-anhydro-1-(2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil 在 四甲基乙二胺 、 叠氮基三甲基硅烷 、 lithium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以65%的产率得到1-(3-azido-2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  修饰的5'-Trityl核苷作为恶性疟原虫dUTPase的抑制剂

  摘要：

  2'-脱氧尿苷三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）是治疗疟疾的潜在药物靶标。我们之前曾报道过发现脱氧尿苷的5'-三苯甲基化类似物可作为恶性疟原虫的选择性抑制剂酶。在这里，我们报告了进一步的结构活动研究；特别是5'-三苯甲基的变体，在脱氧尿苷的3'-位置引入了各种取代基以及修饰了碱基。测试了针对酶和寄生虫的化合物。5'-三苯甲基和3'-取代基的变异具有良好的耐受性，并产生了活性化合物。然而，由于尿嘧啶环的修饰导致酶抑制作用的丧失和抗血浆作用的显着降低，因此对尿嘧啶碱基的活性有明确的要求。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000445
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-trityl-2'-deoxyuridine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以82%的产率得到2,3'-anhydro-1-(2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  修饰的5'-Trityl核苷作为恶性疟原虫dUTPase的抑制剂

  摘要：

  2'-脱氧尿苷三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）是治疗疟疾的潜在药物靶标。我们之前曾报道过发现脱氧尿苷的5'-三苯甲基化类似物可作为恶性疟原虫的选择性抑制剂酶。在这里，我们报告了进一步的结构活动研究；特别是5'-三苯甲基的变体，在脱氧尿苷的3'-位置引入了各种取代基以及修饰了碱基。测试了针对酶和寄生虫的化合物。5'-三苯甲基和3'-取代基的变异具有良好的耐受性，并产生了活性化合物。然而，由于尿嘧啶环的修饰导致酶抑制作用的丧失和抗血浆作用的显着降低，因此对尿嘧啶碱基的活性有明确的要求。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000445

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of 2,3'-Anhydro-2'-Deoxyuridines via 3'-O-Imidazolylsulfonates
  作者：No、Dong Seong Shin、Bok Ju Song、Ahn、Ha

  DOI：10.1080/00397910008086944

  日期：2000.11

  Continued interests in the novel synthetic methods of the pivotal compound, 2,3'-anhydro-2'-deoxyribonucleosides (7) uncovered a facile one-pot conversion of 5 with 1,1'-sulfonyldiimidazole in basic conditions to 7 with almost quantitative yields (91-99%).
• Chemical-Enzymatic Synthesis of 3′-Amino-2′, 3′-dideoxy-β-D-ribofuranosides of Natural Heterocyclic Bases and Their 5′-Monophosphates
  作者：Galina V. Zaitseva、Evgenii I. Kvasyuk、Elena V. Vaaks、Vladimir N. Barai、Sergei B. Bokut、Anatolii I. Zinchenko、Igor A. Mikhailopulo

  DOI：10.1080/15257779408013281

  日期：1994.3

  Treatment of O-2,3'-anhydro-5'-O-trityl derivatives of thymidine (1) and 2'-deoxyuridine (2) with lithium azide in dimethylformamide at 150 degrees C resulted in the formation of the corresponding isomeric 3'-azido-2',3'-dideoxy-5'-O-trityl-beta-D-ribofuranosyl N1- (the major products) and N-3-nucleosides (3/4 and 5/6). 3'-Amino-2',3'-dideoxy-beta-D-ribofuranosides of thymidine [Thd(3'NH2)], uridine [dUrd(3'NH2)], and cytidine [dCyd(3'NH2)] were synthesized from the corresponding 3'-azido derivatives. The Thd(3'NH2) and dUrd(3'NH2) were used as donors of carbohydrate moiety in the reaction of enzymatic transglycosylation of adenine and guanine to afford dAdo(3'NH2) and dGuo(3'NH2). The substrate activity of dN(3'NH2) vs. nucleoside phosphotransferase of the whole cells of Erwinia herbicola was studied.
• Colla; Herdewijn; De Clercq, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 4, p. 295 - 301
  作者：Colla、Herdewijn、De Clercq、et al.

  DOI：——

  日期：——
• CONVENIENT SYNTHESIS OF FLUORINATED NUCLEOSIDES WITH PERFLUOROALKANESULFONYL FLUORIDES
  作者：Satoshi Takamatsu、Satoshi Katayama、Naoko Hirose、Etienne De Cock、Geert Schelkens、Marc Demillequand、Jozef Brepoels、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1081/ncn-120016572

  日期：2002.12.31

  Perfluoroalkanesulfonyl fluorides are effective dehydroxy-fluorination agents for the hydroxyl group at the sugar moiety of nucleoside derivatives and give the corresponding fluorinated nucleosides in good yield with an inversion of configuration in a single step.
• Zaitseva, G. V.; Vaaks, E. V.; Pashinnnik, V. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 12, p. 2375 - 2376
  作者：Zaitseva, G. V.、Vaaks, E. V.、Pashinnnik, V. E.、Tovstenko, V. I.、Markovskii, L. N.、Mikhailopulo, I. A.

  DOI：——

  日期：——