2-acetamido-2-deoxy-1,3-di-O-acetyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-galactopyranose | 174771-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-1,3-di-O-acetyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,3-di-O-acetyl-N-acetyl-6-O-trityl-α-D-galactosamine；[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-acetyloxy-5-hydroxy-6-(trityloxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 174771-87-0
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₈
• 分子量: 547.605
• InChiKey: MOCMGGXYQPUYHW-RLXMVLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-1,3-di-O-acetyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-galactopyranose 在 吡啶 、 二甲氨基三氟化硫 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于发现药物的糖蛋白：由非天然己糖胺模拟物诱导的雄激素非依赖性前列腺癌细胞的代谢扰动

  摘要：

  抑制：Ñ与C4位置（氟原子乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc的）衍生物2 - 4）的合成，并且它们抑制癌症细胞生长的能力进行了研究。对细胞施用这些4F-GlcNAc衍生物会导致非天然糖核苷酸1。此外，使用基于糖印迹的富集分析确定了细胞的N-聚糖谱，该分析适合用于药物发现的高通量筛选。

  DOI：

  10.1002/anie.201108742
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-1,3-di-O-acetyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于发现药物的糖蛋白：由非天然己糖胺模拟物诱导的雄激素非依赖性前列腺癌细胞的代谢扰动

  摘要：

  抑制：Ñ与C4位置（氟原子乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc的）衍生物2 - 4）的合成，并且它们抑制癌症细胞生长的能力进行了研究。对细胞施用这些4F-GlcNAc衍生物会导致非天然糖核苷酸1。此外，使用基于糖印迹的富集分析确定了细胞的N-聚糖谱，该分析适合用于药物发现的高通量筛选。

  DOI：

  10.1002/anie.201108742

文献信息

• 2,3-didehydrosialic acid substituted with fluorine at 7-position and
  申请人：Daikin Industries, Ltd.

  公开号：US05627290A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The invention pertains to 2,7-Deoxy-7-fluoro-2,3-didehydrosialic acid and an intermediate thereof which are useful for developing practical drugs, such as an antiviral agent, a preventing agent for viral diseases, etc. and for a clinical application. In addition, they are also useful as a carcinostatic agent and an immunomodulation agent.

  这项发明涉及2,7-去氧-7-氟-2,3-二脱氢唾液酸及其中间体，这些物质可用于开发实用药物，如抗病毒剂、预防病毒性疾病的药剂等，并用于临床应用。此外，它们还可用作抗癌剂和免疫调节剂。
• 7-FLUORO-2, 3-DIDEHYDROSIALIC ACID AND INTERMEDIATE FOR SYNTHESIS THEREOF
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0711766A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  2, 7-Deoxy-7-fluoro-2, 3-didehydrosialic acid of general formula (IV) and intermediates therefor of general formulae (II) and (III); in formula (II), R represents aliphatic acyl; R¹ represents lower alkyl; R²s represent each independently aliphatic or aromatic acyl; and R³ represents halogen; in formula (III), R represents aliphatic acyl; R¹ represents lower alkyl; R²s represent each independently halogen, or aliphatic or aromatic acyl; and R⁴ represents thioacyl, thioalkyl or thioaryl; each being useful for developing practical medicines such as antiviral agents and preventives for viral diseases, and also as anticancer drugs and immunoregulators.

  通式(IV)的2，7-脱氧-7-氟-2，3-二脱氢乙酸及其通式(II)和(III)的中间体；在式(II)中，R代表脂肪酰基；R¹代表低级烷基；R²s各自独立地代表脂肪酰基或芳香酰基；R³代表卤素；在式(III)中，R代表脂肪酰基；R¹代表低级烷基；R²s各自独立地代表卤素、脂肪酰基或芳香酰基；R⁴代表硫代酰基、硫代烷基或硫代芳基；它们都有助于开发实用药物，如抗病毒剂和病毒性疾病预防剂，以及抗癌药物和免疫调节剂。
• US5627290A
  申请人：——

  公开号：US5627290A

  公开（公告）日：1997-05-06