4-(5-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)tetrahydro-2H-thiopyran-4-amine | 1092120-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(5-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)tetrahydro-2H-thiopyran-4-amine
• CAS: 1092120-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 280.415
• InChiKey: SKLBZDJQFVQLFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)tetrahydro-2H-thiopyran-4-amine 、 Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸 在 N-乙基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (R)-(4-((4-(5-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)amino)-4-oxo-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  （3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3-氨基-N-（4-芳基-1,1-二氧噻吩-4-基）丁酰胺和3-氨基-N-（4-芳基四氢吡喃-4-基）丁酰胺并评估为二肽基肽酶IV （DPP-IV）抑制剂。掺入6-取代的苯并噻唑基团的衍生物显示出强效的DPP-IV抑制活性。（3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺的口服给药（ 12u）在口服葡萄糖耐量试验中降低了血糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.042
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(5-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(5-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)tetrahydro-2H-thiopyran-4-amine
  参考文献：
  名称：

  （3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3-氨基-N-（4-芳基-1,1-二氧噻吩-4-基）丁酰胺和3-氨基-N-（4-芳基四氢吡喃-4-基）丁酰胺并评估为二肽基肽酶IV （DPP-IV）抑制剂。掺入6-取代的苯并噻唑基团的衍生物显示出强效的DPP-IV抑制活性。（3R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）-N- {4- [6-（2-甲氧基乙氧基）苯并噻唑-2-基]四氢吡喃-4-基}丁酰胺的口服给药（ 12u）在口服葡萄糖耐量试验中降低了血糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.042