1-((3-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)napthalen-2-ol | 1334232-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((3-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)napthalen-2-ol
• 英文别名: 1-((3-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol；1-[(3-Nitrophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1334232-93-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: JNTVPHUIMFKIAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)napthalen-2-ol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到rac-(7aS,11R)-11-(3-nitro-phenyl)-7a,8,9,10-tetrahydro-11H-7-oxa-10a-aza-cyclopenta[b]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective α-C–H functionalization of aliphatic N-heterocycles: an efficient route to ring fused oxazines

  摘要：

  一种新颖的方法被开发，用于饱和 N-杂环的直接 C–H 功能化，能够轻松获得在合成和生物学上都重要且结构多样的环状联氮化物。该方法操作简单，具有很高的非对映选择性。此外，它在功能化多种环状和链状胺方面非常有效，包括那些在其他条件下难以功能化的底物。

  DOI：

  10.1039/c3cc46191b
• 作为产物：
  描述：

  12-(3-nitrophenyl)-8,9,10,12-tetrahydro-7aH-naphtho[1,2-e]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-((3-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)napthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  解构环化介导的呫吨衍生物的一锅法合成

  摘要：

  通过解构环化方法在一锅操作下实现了萘嗪直接转化为各种呫吨衍生物。在有氧反应条件下进行连续氧化C(sp 3 )–O/C(sp 3 )–N裂解和分子内/分子间成环反应。对基材进行的机理分析表明，C(sp 3 )-O 键断裂取代了 C(sp 3 )-N 键断裂。通过C(sp 3 )–O裂解原位生成的Betti碱中间体被成功分离。基于分子对接研究，分子间环状产物表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00093e

文献信息

• C-C bond cleavage: Metal-free-catalyzed reaction of Betti bases with various heterocycles under microwave irradiation
  作者：Mohit L. Deb、B.-Shriya Saikia、Kongkona Borah、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1080/00397911.2016.1239740

  日期：2016.12.1

  ABSTRACT The reaction of Betti bases with various heterocycles in the presence of p-toluenesulphonic acid (PTSA) under microwave irradiation gives bis(heterocycle)methanes through benzyl transfer. The reaction proceeds via the cleavage of C-N bond followed by C-C bond. The metal-free cleavage of C-C bond, which is in fact a C-dearylation, is rarely reported in the literature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Betti 碱与各种杂环在对甲苯磺酸 (PTSA) 存在下在微波辐射下反应，通过苄基转移得到双（杂环）甲烷。反应通过先切断 CN 键，然后切断 CC 键进行。CC 键的无金属裂解，实际上是 C-脱芳基化，在文献中很少报道。图形概要
• Divergent reaction: metal & oxidant free direct C–H aryloxylation and hydride free formal reductive N-benzylation of N-heterocycles
  作者：Sujit Mahato、Md Ashraful Haque、Soumita Dwari、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c4ra05045b

  日期：——

  Metal, oxidant and other additive-free novel methods for direct C–H aryloxylation of aliphatic amines are developed. In the presence of excess amine, the course of the reaction was diverted, producing various arylmethylamines via hydride-free formal reductive amination. Involvement of a quinone methide intermediate was revealed from mechanistic studies.

  开发了金属，氧化剂和其他无添加剂的直接方法，用于脂肪胺的直接C–H芳氧基化。在过量胺的存在下，改变反应过程，通过无氢化物的正式还原胺化反应生成各种芳基甲胺。机理研究揭示了甲基苯醌中间体的参与。
• Metal-free new synthesis of 1,3-naphthoxazines via intramolecular cross dehydrogenative-coupling reaction of 1-(α-aminoalkyl)-2-naphthols using hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Nitin A. Waghmode、Amit H. Kalbandhe、Prerana B. Thorat、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.117

  日期：2016.2

  A series of 1-(α-aminoalkyl)-2-naphthols were synthesized via three-component Betti reaction of β-naphthol, aldehyde, and cyclic secondary amine under reflux conditions. The subsequent reactions of 1-(α-aminoalkyl)-2-naphthols with (diacetoxyiodo)benzene resulted in the formation of 1,3-napthoxazines. This reaction demonstrates the formation of CO bond via cross dehydrogenative-coupling (CDC) under

  通过β-萘酚，醛和环状仲胺在回流条件下的三组分Betti反应，合成了一系列1-（α-氨基烷基）-2-萘酚。1-（α-氨基烷基）-2-萘酚与（二乙酰氧基碘）苯的后续反应导致形成1,3-萘并恶嗪。该反应表明在无过渡金属的条件下通过交叉脱氢偶联（CDC）形成了C O键。
• Iodine/Hydrogen Peroxide Promoted Intramolecular Oxidative C–O Bond Formation in Ethanol at Room Temperature: A Green Approach to 1,3-Oxazines
  作者：Mohit Deb、Pranjal Baruah、Paran Borpatra、Prakash Saikia

  DOI：10.1055/s-0036-1589717

  日期：——

  reaction of a variety of 1-(aminoalkyl)-2-naphthols or 2-(aminoalkyl)phenols to give the corresponding 1,3-oxazines was developed. The reaction is simple, atom-economic, and proceeds smoothly at room temperature under metal-free conditions in ethanol as solvent.

  开发了 I2/H2O2 促进的各种 1-(氨基烷基)-2-萘酚或 2-(氨基烷基)苯酚的分子内 C-O 键形成反应，得到相应的 1,3-恶嗪。该反应简单、原子经济，在无金属条件下，以乙醇为溶剂，在室温下顺利进行。
• Catalyst‐Free Accelerated Three‐Component Synthesis of Betti Bases in Microdroplets
  作者：Xiaoxiao Jin、Yikang Wu、Chengbiao Dai、Jiannan Sun、Meiying Ye、Jinhua Liu、Heyong Cheng

  DOI：10.1002/cplu.202200206

  日期：2023.2

  microdroplet method was developed for the synthesis of fifteen Betti bases using a variety of aldehydes, naphthols and amines with a 6.53×103 acceleration factor and 68–98 % yields at a scaled-up amount of 1.9 g h−1, making it an attractive sustainable alternative to classic organic synthesis for constructing Betti bases and derivatives.

  开发了一种温和、无催化剂、高效且环保的微滴方法，用于使用各种醛类、萘酚类和胺类合成 15 种 Betti 碱基，加速因子为 6.53×10 3，放大后产率为 68–98%量为 1.9 g h -1，使其成为构建 Betti 碱和衍生物的经典有机合成的有吸引力的可持续替代品。