21-fluoro-3β-hydroxypregn-5-en-20-one | 434-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-fluoro-3β-hydroxypregn-5-en-20-one
• 英文别名: 21-fluoropregnenolone；21-Fluor-3β-hydroxy-pregn-5-en-20-on；2-fluoro-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 434-17-3
• 化学式: C₂₁H₃₁FO₂
• 分子量: 334.474
• InChiKey: MCDZSCFZUCFIQK-WPWXJNKXSA-N

物化性质

• 熔点：
  178.5-179.5 °C
• 沸点：
  456.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-fluoro-3β-hydroxypregn-5-en-20-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到21-fluoropregn-5-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  氟取代对细胞色素 P450 17A1 和 21A2 底物转化的影响

  摘要：

  细胞色素 P450 17A1 (CYP7A1) 和 21A2 (CYP21A2) 催化类固醇激素（包括盐皮质激素、糖皮质激素和雄激素）生成中的关键反应。最终目标是设计选择性代谢每种类固醇类型的探针，准备内源性底物孕烯醇酮和黄体酮的氟化衍生物来研究对 CYP17A1 和 CYP21A2 活性的影响。在功能测定中，当在代谢位点（分别为类固醇核心的位置 17 和 21）引入氟时，这些酶催化的羟化酶反应都会被阻断。此外，CYP17A1 在 21 位安装有氟的底物上进行 17,20-裂解酶反应。重要的是，如光谱结合测定所证明的，本文检查的取代均未阻止化合物进入 CYP17A1 或 CYP21A2 的活性位点。综上所述，结果表明氟可能用于将孕烯醇酮和黄体酮的代谢途径重定向至特定类型的类固醇。

  DOI：

  10.1039/d1ob01178b
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-21-iodo-pregn-5-en-20-one 在 盐酸 、 silver fluoride 作用下， 生成 21-fluoro-3β-hydroxypregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF 21-FLUOROSTEROIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a104

文献信息

• Synthesis of fluorinated 3β-hydroxypregn-5-en-20-one derivatives
  作者：J. Pataki、E.V. Jensen

  DOI：10.1016/0039-128x(76)90013-1

  日期：1976.10

  3-acetate with acetic anhydride at reflux temperature gave a mixture of 3beta-hydroxy-20-methoxypregna-5, 17(20)-diene and 3beta-hydroxy-20-methoxypregna-5, 20-diene 3-acetates. Fluorination of this mixture with perchloryl fluoride afforded after fractionated crystallization 3beta-hydroxy-17-fluoro-20-methoxypregna-5, 20-diene 3-acetate. Acid hydrolysis of the reaction mixture and subsequent chromatographic

  在回流温度下用乙酸酐处理不稳定的3β-羟基-20，20-二甲氧基孕烯-5-烯3-乙酸盐，得到3β-羟基-20-甲氧基孕烯5、17（20）-二烯和3β-羟基的混合物-20-甲氧基pregna-5、20-二烯3-乙酸盐。分馏结晶后的3β-羟基-17-氟-20-甲氧基预烷-5、20-二烯3-乙酸酯得到的混合物用高氯酰氟氟化。反应混合物的酸水解和随后的色谱分离产生3-乙酸3β-羟基-17-氟代戊烯5-en-20-和3-乙酸3β-羟基-21-氟代戊烯-5-en-20-。3β-羟基-17-氟-20-甲氧基-pregna-5、20-二烯3-乙酸酯即使在强力条件下也不会与高氯酰氟进一步反应。3β-羟基-20-（N-乙基苄基氨基）-pregna-5、17（20）-二烯的氟化得到3β-羟基-17，
• Kende, Chemistry and industry, 1959, p. 1346
  作者：Kende

  DOI：——

  日期：——