3a,10-diethyl-5,6,6a,11-tetrahydro-6a-methylfuro<3',2'2,3>pyrano<3,4-b>indol-2(3H)-one | 114737-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3a,10-diethyl-5,6,6a,11-tetrahydro-6a-methylfuro<3',2'2,3>pyrano<3,4-b>indol-2(3H)-one
• 英文别名: 3a,10-diethyl-5,6,6a,11-tetrahydro-6a-methylfuro[3',2'2,3]pyrano[3,4-b]indol-2(3H)-one；4,13-diethyl-9-methyl-12,16-dioxa-2-azatetracyclo[7.7.0.01,13.03,8]hexadeca-3,5,7-trien-15-one
• CAS: 114737-77-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: LAQJQTSXEMLYHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依托度酸 、 碘甲烷 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUMBER, LESLIE G.;FERDINANDI, ECKHARDT;DEMERSON, CHRISTOPHER A.;AHMED, SY+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1712-1719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Etodolac, a novel antiinflammatory agent. The syntheses and biological evaluation of its metabolites
  作者：Leslie G. Humber、Eckhardt Ferdinandi、Christopher A. Demerson、Syed Ahmed、Uresh Shah、Dominick Mobilio、Joseph Sabatucci、Barbara De Lange、Francesco Labbadia

  DOI：10.1021/jm00117a009

  日期：1988.9

  The syntheses of five metabolites of the antiinflammatory drug etodolac (1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano-[3,4-b]indole-1-acetic acid) are described, viz. 6-hydroxyetodolac, N-methyletodolac, 4-ureidoetodolac, 8-(1'-hydroxy)etodolac, and 4-oxoetodolac. These syntheses were used to confirm the identities of the metabolites. The metabolites themselves, as well as the previously reported metabolite

  描述了抗炎药依托度酸的五种代谢产物（1,8-二乙基-1,3,4,9-四氢吡喃基-[3,4-b]吲哚-1-乙酸）的合成。6-羟基乙二酸，N-甲基乙二酸，4-脲二乙酸，8-（1'-羟基）乙二酸和4-氧乙二酸。这些合成用于确认代谢物的身份。在大鼠佐剂水肿模型中测试了代谢物本身以及先前报道的代谢物7-羟基乙二醛，并在体外测试了它们在软骨细胞中阻断前列腺素生成的能力。所有这些人都不活跃或仅拥有边缘活动。还描述了分别从人和大鼠尿液中分离N-甲基乙二酸和4-氧乙二酸的方法。