6-Isopropyl-2-mercaptotropon | 91060-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 6-Isopropyl-2-mercaptotropon
• 英文别名: 6-Isopropyl-2-mercaptocyclohepta-2,4,6-trien-1-one；6-propan-2-yl-2-sulfanylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 91060-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: GMSWMYCHYBFMAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Isopropyl-2-mercaptotropon 、 zinc(II) nitrate hexahydrate 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到Zn(6-isopropylthiotropolone )₂
  参考文献：
  名称：

  锌硫托酚酮组合作为 SARS-CoV-2 主要蛋白酶的抑制剂

  摘要：

  已知许多有机分子可以抑制 SARS-CoV-2 的主要蛋白酶 (SC2M pro )，这是 2019 年新型冠状病毒病毒复制的关键成分。我们探索了以下假设：锌离子长期用作药物补充剂并已知支持免疫功能，结合 SC2M pro酶与亲脂性托酚酮和硫托酚酮配体L 结合，阻断底物对接并抑制功能。这项研究结合了合成无机化学、体外蛋白酶活性分析和计算模型。虽然配体本身具有半数最大抑制浓度 IC 50，对于 SC2M pro在 8–34 μM 范围内，IC50 个值是大约。Zn(NO 3 ) 2为 100 nM，在 Zn- L组合中进一步增强(59-97 nM)。Zn( L ) 2二元复合物的分离和它们进行配体置换的能力的表征是酶抑制的化学特征的计算建模的基础。使用修改后的 Autodock4 协议盲对接到 SC2M pro酶表面发现优先结合到活性位点口袋中。这种Zn- L组合的取向允许 Zn( L ) +与碱性活性位点残基发生配价键合。

  DOI：

  10.1039/d1dt02499j
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-6-isopropyltropone 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以5.97%的产率得到6-Isopropyl-2-mercaptotropon
  参考文献：
  名称：

  [EN] TROPOLONE DERIVATIVES AND TAUTOMERS THEREOF FOR IRON REGULATION IN ANIMALS
  [FR] DÉRIVÉS DE TROPOLONE ET LEURS TAUTOMÈRES POUR LA RÉGULATION DU FER CHEZ LES ANIMAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2021076938A8

文献信息

• Identification of 4-isopropyl–thiotropolone as a novel anti-microbial: regioselective synthesis, NMR characterization, and biological evaluation
  作者：Mohamed Elagawany、Lamees Hegazy、Feng Cao、Maureen J. Donlin、Nigam Rath、John Tavis、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1039/c8ra06297h

  日期：——

  and elucidated their structures using 1D, 2D-NMR techniques and X-ray crystallography. The tosylated isomers were used to synthesize 4-isopropyl–thiotropolone and 6-isopropyl–thiotropolone in a regioselective manner. 1H and 13C Chemical shifts of synthesized isomers were fully assigned using several NMR experiments, and their isotropic magnetic shielding was calculated using the GIAO (Gauge Including

  我们首次合成和分离了甲苯磺酰化的 thujaplicin 异构体，并利用 1D、2D-NMR 技术和 X 射线晶体学阐明了它们的结构。甲苯磺酰化异构体用于以区域选择性方式合成 4-异丙基-硫托酚酮和 6-异丙基-硫托酚酮。合成异构体的1 H 和13 C 化学位移通过几个 NMR 实验完全确定，并使用 GIAO（包括原子轨道的量规）方法和 B3LYP def2-TZVPP 水平理论计算了它们的各向同性磁屏蔽。计算得到的化学位移值与实验结果吻合良好。所有合成化合物的生物活性均针对真菌病原体新型隐球菌进行了评估和四种不同的细菌菌株（金黄色葡萄球菌(ATCC 29213)、大肠杆菌(ATCC 35218)、鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌(ATCC 27853)）。4-异丙基硫托酚酮被发现在低微摩尔范围内抑制金黄色葡萄球菌，并表现出良好的治疗指数和 ADME 特性。该化合物可用于未来的先导优化，以设计针对金黄色葡萄球菌的抑制剂(ATCC
• 2-Phenylthiazolo[4,5-b]tropones
  作者：Tetsuo Nozoe、Toyonobu Asao、Kazuko Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.35.2003

  日期：1962.12