3-(trimethylsilyl)naphthalen-2-ol | 1449272-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 3-(trimethylsilyl)-2-naphthol；3-Trimethylsilylnaphthalen-2-ol
• CAS: 1449272-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₆OSi
• 分子量: 216.355
• InChiKey: ZJGUBBUOCSJHQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)naphthalen-2-ol 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1-(benzyloxy)-2,2-difluoro-1,2-dihydro-3H-benzo[f]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Heteroannulation of Arynes with α-Bromodifluorohydroxamates: An Efficient and General Approach to Access 2,2-Difluoro Indoxyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01720
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-O-(3-trimethylsilyl)naphthyl-2-carbamate 在 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(trimethylsilyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂将芳基O-氨基甲酸酯还原裂解为苯酚。权宜链接到定向邻金属化战略‡

  摘要：

  据报道，使用Schwartz试剂可将芳基O-氨基甲酸酯还原裂解为苯酚，从1 → 2的一般，温和，有效的方法。该方法是选择性的，可以耐受大量的官能团。可以通过直接或经济的原地程序进行；尤其是，它建立了与定向原位金属化策略的合成连接（图1），从而使新的难题难以制备连续取代的芳族化合物和杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1021/ol401547d

文献信息

• A Facile Access to 4-Substituted-2-naphthols via a Tandem Friedel–Crafts Reaction: A β-Chlorovinyl Ketone Pathway
  作者：Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/ol502951v

  日期：2014.11.21

  A one-pot synthesis of 2-naphthol derivatives is accomplished using a tandem Friedel–Crafts reaction sequence. The developed methodology allows for a concomitant construction of up to three C–C bonds between readily available alkynes and phenylacetyl chloride derivatives by an intermolecular Friedel–Crafts acylation of alkynes followed by an intramolecular Friedel–Crafts alkylation of β-chlorovinyl

  使用串联的Friedel-Crafts反应序列可以完成一锅法合成2-萘酚的衍生物。发达的方法学允许通过炔烃的分子间Friedel-Crafts酰化反应，然后进行β-氯乙烯基酮中间体的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，在易得的炔烃和苯乙酰氯衍生物之间同时构筑多达三个C-C键。
• 2-(Trimethylsilyl)phenyl Trimethylsilyl Ethers as Stable and Readily Accessible Benzyne Precursors
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Hiroki Nakajima、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00238

  日期：2017.4.21

  Stable 2-(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ethers, readily obtained from the corresponding halogenated phenols in two steps, were identified as novel benzyne precursors. These species were converted to benzynes by a domino reaction of O-desilylation, O-nonaflylation, and β-elimination under mild conditions using nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF) and tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate

  稳定的2-（三甲基甲硅烷基）苯基三甲基甲硅烷基醚很容易从相应的卤代苯酚分两步获得，被确定为新型苯炔前体。在九种条件下，使用九氟丁烷磺酰氟（NfF）和四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT），通过O-去甲硅烷基化，O-非酰化和β-消除的多米诺反应将这些物质转化为苯并炔。所产生的苯并炔被各种嗜油菌捕获，从而提供了多种苯并稠合的杂环。