1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)naphthalen-2-ol | 1310895-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1310895-40-9
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 428.511
• InChiKey: HPXZLRBQMPTSHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 香草醛 、 2-萘酚 在 hydrotalcite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  碱度和负载KOH的MgO和水滑石作为催化剂有效合成1-[（（2-苯并噻唑基氨基）芳基甲基] -2-萘酚的催化剂的作用†

  摘要：

  合成了新型的KOH负载的MgO和水滑石作为碱性催化剂，并通过XRD，SEM和碱度对其进行了表征。在醛，2-氨基苯并噻唑和2-萘酚的三组分反应中研究了KOH重量％，反应时间，碱度和催化剂负载量的影响。目前的研究表明了KOH负载和反应时间的影响。在70°C下获得的最佳转化率和产率分别为93％和88％。水滑石可以重复使用四次而不会降低催化效率。当前的催化体系需要短的反应时间，无毒，易于后处理，具有良好的催化活性并具有很高的效率。

  DOI：

  10.1039/c5ra11857c

文献信息

• NH3(CH2)5NH3BiCl5 as a new hybrid and efficient catalyst for the synthesis of 1-(benzothiazolylamino)methyl-2-naphthol derivatives under solvent-free conditions
  作者：Zakaria Benzekri、Sarra Sibous、Houda Serrar、Ali Ouasri、Said Boukhris、Rachida Ghailane、Ali Rhandour、Abdelaziz Souizi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127308

  日期：2020.2

  Abstract A simple, efficient and green procedure for synthesis 1-(benzothiazolylamino)methyl-2-naphthol derivatives via one-pot three-component condensation of aromatic aldehydes, β-naphthol and 2-aminobenzothiazole has been studied by using a novel hybrid catalyst NH3(CH2)5NH3BiCl5 under solvent-free conditions at 100 °C. This method has several advantages such as operational simplicity, recyclability

  摘要 利用新型杂化催化剂 NH3，研究了芳香醛、β-萘酚和 2-氨基苯并噻唑的一锅三组分缩合合成 1-(苯并噻唑基氨基)甲基-2-萘酚衍生物的简便、高效、绿色的方法。 (CH2)5NH3BiCl5 在 100 °C 无溶剂条件下。该方法具有操作简单、催化剂可回收、后处理容易、反应时间短、收率高等优点。
• Role of surfactant and micelle-promoted mild, efficient, sustainable synthesis of 2-aminobenzothiazolomethyl naphthols and 5-(2-aminobenzothiazolomethyl)-6-hydroxyquinolines in water at room temperature
  作者：Pramod K. Sahu、Praveen K. Sahu、Dau D. Agarwal

  DOI：10.1039/c4ra03847a

  日期：——

  A new green protocol for the efficient surfactant catalyzed synthesis of 2-aminobenzothiazolomethyl naphthols and 5-(2-aminobenzothiazolomethyl)-6-hydroxyquinolines from substituted aromatic aldehydes, 2-aminobenzothiazole and 2-naphthol or 6-hydroxyquinoline at room temperature in water was developed for the first time. The influence of the sodium lauryl sulphate (SLS) micelles and their different concentrations on reactivity of 2-aminobenzothiazolomethyl naphthol was studied. It was found that best yield was obtained with 10 mol% catalyst loading with minimum time as compared to when other surfactants and catalysts were used. The best yield of product was achieved by using 10 mol% of SLS. This procedure resulted in a general and environmentally benign protocol and has the advantages of better reusability of the catalyst system, excellent yield, short reaction time and ease of work up.

  本研究首次开发了一种新的表面活性剂催化绿色合成方法，可在室温水中以取代的芳香醛、2-氨基苯并噻唑和 2-萘酚或 6-羟基喹啉为原料，高效合成 2-氨基苯并噻唑甲基萘酚和 5-(2-氨基苯并噻唑甲基)-6-羟基喹啉。研究了十二烷基硫酸钠（SLS）胶束及其不同浓度对 2-氨基苯并噻唑甲基萘酚反应性的影响。结果发现，与使用其他表面活性剂和催化剂时相比，使用 10 mol% 的催化剂时，能以最短的时间获得最佳产率。使用 10 mol% 的 SLS 可获得最佳产率。该方法是一种对环境无害的通用方案，具有催化剂系统可重复使用、产率高、反应时间短和易于操作等优点。
• NaHSO₄.H₂O Catalyzed Multicomponent Synthesis of 1-(Benzothiazolylamino) Methyl-2-Naphthols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asghar Hosseinian、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1080/10426507.2012.664221

  日期：2012.9.1

  A one-pot, efficient three-component condensation of aldehydes, 2-naphthol, and 2-aminobenzothiazole in the presence of sodium hydrogen sulfate as an effective catalyst for the synthesis of 1-(benzothiazolylamino)methyl-2-naphthol derivatives under thermal and solvent-free conditions is described. These products involve two biologically active parts, Betti's base and benzothiazole. The present methodology offers several advantages, such as good yields, short reaction times, and easy work-up.