ethyl 4-(benzo[c][2,7]naphthyridin-5-yl)nicotinate | 1620171-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 4-(benzo[c][2,7]naphthyridin-5-yl)nicotinate
• 英文别名: Ethyl 4-benzo[c][2,7]naphthyridin-5-ylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 1620171-71-2
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 329.358
• InChiKey: IXGGRQLSANWGMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(benzo[c][2,7]naphthyridin-5-yl)nicotinate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28%的产率得到demethyldeoxyamphimedine
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并r啶生物碱脱甲基脱氧氨苄啶的全合成

  摘要：

  提出了海洋吡啶并r啶生物碱脱甲基脱氧安非他明（5）的四步全合成。该五环化合物的总收率为6.4％，仅利用两种商品结构单元烟酸乙酯和2-碘苯胺合成。最后的环化步骤是通过使用Knochel-Hauser碱（TMPMgCl·LiCl）进行定向远程环金属化，然后在分子内捕获酯基来实现的。

  DOI：

  10.1021/jo501312d
• 作为产物：
  描述：

  benzo[c][2,7]naphthyridin-5(6H)-one 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 三氟化硼乙醚 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.87h， 生成 ethyl 4-(benzo[c][2,7]naphthyridin-5-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并r啶生物碱脱甲基脱氧氨苄啶的全合成

  摘要：

  提出了海洋吡啶并r啶生物碱脱甲基脱氧安非他明（5）的四步全合成。该五环化合物的总收率为6.4％，仅利用两种商品结构单元烟酸乙酯和2-碘苯胺合成。最后的环化步骤是通过使用Knochel-Hauser碱（TMPMgCl·LiCl）进行定向远程环金属化，然后在分子内捕获酯基来实现的。

  DOI：

  10.1021/jo501312d