androsta-1,4-diene-3α/β,17β-diol | 10520-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androsta-1,4-diene-3α/β,17β-diol
• 英文别名: androstadiene-(1,4)-diol-(3ξ.17β)；(10R)-3ξ,17c-Dihydroxy-10r,13c-dimethyl-(8cH,9tH,14tH)-Δ^1,4-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren；3ξ,17β-Dihydroxy-10,13-dimethyl-gonadien-(1.4)；Androstadien-(1,4)-diol-(3ξ.17β)；Androsta-1,4-dien-3ξ,17β-diol；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 10520-93-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: CNCCUWWNXBUIDS-SSCHMFMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androsta-1,4-diene-3α/β,17β-diol 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以83.8%的产率得到雌二醇
  参考文献：
  名称：

  从雄性他汀-1,4-二烯-3,17-二酮合成雌二醇

  摘要：

  开发了一种新方法，用于通过侧链的微生物降解从甾醇中获得的 androsta-1,4-diene-3,17-dione 中的 A 环芳构化。该方法包括将 androsta-1,4-diene-3,17-dione 还原为相应的二烯二醇，然后对 A 环进行双 C,O-去质子化，同时排出 19-甲基并在其中形成雌二醇。高产。

  DOI：

  10.1007/bf02496187
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 androsta-1,4-diene-3α/β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of alcohols of steroids doubly unsaturated in ring a

  摘要：

  公开号：

  US02264861A1

文献信息

• Transformation of steroidal cyclohexadienyl anion without fragmentation: Unexpected synthesis of methylenesteroid
  作者：L. L. Vasil'eva、M. A. Lapitskaya、K. K. Pivnitsky

  DOI：10.1007/bf02495310

  日期：1999.7

  In contrast with androsta-1,4-diene-3α/β, 17β-diol, its 3-O-methyl ether is transformed upon C(3)-deprotonation into the corresponding 3-methylene steroid with migration of theO-methyl group on the steroid skeleton (by the scheme of Wittig rearrangement) rather than eliminating the 19-methyl group.

  与 androsta-1,4-diene-3α/β, 17β-diol 相比，它的 3-O-甲基醚在 C(3)-去质子化后转化为相应的 3-亚甲基甾体，O-甲基迁移到类固醇骨架（通过 Wittig 重排方案）而不是消除 19-甲基。
• The Dienol-Benzene Rearrangement.¹ Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione
  作者：Margaret Jevnik Gentles、Jane B. Moss、Hershel L. Herzog、E. B. Hershberg

  DOI：10.1021/ja01547a058

  日期：1958.7