(3R)-3-(naphthalen-2-yloxymethyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 777934-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R)-3-(naphthalen-2-yloxymethyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (3R)-3-(naphthalene-2-yloxymethyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (3R)-3-(naphthalen-2-yloxymethyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylate
• CAS: 777934-56-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: LFWDIBIDTKJGDE-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(naphthalen-2-yloxymethyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 dimethyl sulfide borane 、 bis(tri-tert-butyl-phosphine) palladium⁽⁰⁾ 、 potassium tert-butylate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R)-1-(4-[3-(2-methoxybenzyloxy)propoxy]phenyl)-2-(naphthalen-2-yloxymethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel non-peptidic ketopiperazine-based renin inhibitors

  摘要：

  Ketopiperazine 2 was designed from a previously published analog. Compound 2 was shown to be a novel, potent inhibitor of renin that, when administered orally, lowered blood pressure in a hypertensive double transgenic (human renin and angiotensinogen) mouse model. Compound 2 was further optimized to sub-nanomolar potency by designing an analog that addressed the S3 sub-pocket of the renin enzyme (16). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.048
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 (3R)-3-hydroxymethyl-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 triphenylphosphine/polymer 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以49%的产率得到(3R)-3-(naphthalen-2-yloxymethyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE DERIVATIVE RENIN INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE PIPERAZINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA RENINE

  摘要：

  揭示了哌嗪衍生物，它们的制备以及作为肾素抑制剂的用途。化学式（I）：

  公开号：

  WO2004089915A1

文献信息

• Piperazine derivative renin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040214832A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Disclosed are piperazine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin.

  本发明涉及哌嗪衍生物，它们的制备和用途作为肾素抑制剂。