((2S,3S)-3-(benzofuran-2-yl)oxiran-2-yl)((S)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)methanone | 1438399-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ((2S,3S)-3-(benzofuran-2-yl)oxiran-2-yl)((S)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)methanone
• CAS: 1438399-08-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: SVMZBKRRSAMEKB-XKQJLSEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 ((2S,3S)-3-(benzofuran-2-yl)oxiran-2-yl)((S)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)methanone 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(2S,3R)-3-azido-3-(1-benzofuran-2-yl)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-4-(2-methylsulfanylethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-trimethylsilyloxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  探索手性缩水甘油酰胺在生物活性化合物合成中的应用

  摘要：

  一类新的手性锍盐衍生自 L- 和 D-甲硫氨酸，已被设计并成功用于我们实验室的缩水甘油酰胺的非对映选择性合成。获得的环氧酰胺通过与不同类型亲核试剂的环氧乙烷开环反应完全转化为 1,2-双官能化产物。由此产生的开环产品代表了合成不同生物活性产品的有价值和有用的构建模块。因此，已经实现了克拉维醇 H 的便利合成以及其他生物活性化合物的关键前体的合成，例如聚酮衍生的天然产物，证明了这种化学的合成效率和实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402221
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium perchlorate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.58h， 生成 ((2S,3S)-3-(benzofuran-2-yl)oxiran-2-yl)((S)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于新型手性S盐的乙交酯酰胺的高立体选择性合成：在不对称合成中的应用

  摘要：

  由α-氨基酸设计并合成了一种新型的具有双环体系特征的手性sulf盐。通过对treatment盐进行碱性处理而制备的它们相应的酰基化物，可与各种简单的手性醛平稳地反应，以合理至非常高的收率和出色的立体选择性（> 98％）提供反式环氧酰胺。发现获得的环氧酰胺可用作合成构件。因此，它们被还原成相应的环氧醇，并与不同类型的亲核试剂进行环氧乙烷开环反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201201332