3-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-sitosterol | 137909-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-sitosterol
• 英文别名: 3-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-sitosterol
• CAS: 137909-13-8；137928-81-5
• 化学式: C₆₃H₈₄O₆
• 分子量: 937.356
• InChiKey: FRKNWZCUWPRCPP-METCMVKESA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.75
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-sitosterol 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 以97.6%的产率得到西托糖苷
  参考文献：
  名称：

  来自 Edgeworthia chrysantha 的杀鱼甾醇酰基葡萄糖苷

  摘要：

  关键词索引-Edgeworthio chrysantha; 百里香科；花，谷甾醇-3-O--亚麻醇-基-和谷甾醇-3-O-64inolenoyl-8-吡喃葡萄糖苷；蚂蚱酮；瑞香素；鱼尾活动；菊花苷的合成。摘要-从 E~geworr~ju c~ysunr~a 的花中获得了名为 chrysanthosides 的新型强效杀鱼甾醇酰基葡萄糖苷，以及先前已知的双香豆素和蚱蜢酮及其结构特征为谷甾醇-3-O- 6-linoleoyl-和sitosterol-3-O-6-linolenoyl-~-~giupyranos~des 通过光谱数据和合成。天然和合成的菊花苷对在 0.1 ppm 浓度下在 3 小时内被杀死的死鱼具有强效的杀鱼活性。INTRODL'CIION E~gewort~ia c~~ysun~~u (= E. pupy~~ra) 已被用于制造优质纸张，尽管它产生具有强促肿瘤活性的达芬烷型二萜类化合物

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98226-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-sitosterol
  参考文献：
  名称：

  来自 Edgeworthia chrysantha 的杀鱼甾醇酰基葡萄糖苷

  摘要：

  关键词索引-Edgeworthio chrysantha; 百里香科；花，谷甾醇-3-O--亚麻醇-基-和谷甾醇-3-O-64inolenoyl-8-吡喃葡萄糖苷；蚂蚱酮；瑞香素；鱼尾活动；菊花苷的合成。摘要-从 E~geworr~ju c~ysunr~a 的花中获得了名为 chrysanthosides 的新型强效杀鱼甾醇酰基葡萄糖苷，以及先前已知的双香豆素和蚱蜢酮及其结构特征为谷甾醇-3-O- 6-linoleoyl-和sitosterol-3-O-6-linolenoyl-~-~giupyranos~des 通过光谱数据和合成。天然和合成的菊花苷对在 0.1 ppm 浓度下在 3 小时内被杀死的死鱼具有强效的杀鱼活性。INTRODL'CIION E~gewort~ia c~~ysun~~u (= E. pupy~~ra) 已被用于制造优质纸张，尽管它产生具有强促肿瘤活性的达芬烷型二萜类化合物

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98226-8