3β,30-di-O-β-carboxypropionyl 18β-olean-9(11),12-diene-3β,30-diol | 113375-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,30-di-O-β-carboxypropionyl 18β-olean-9(11),12-diene-3β,30-diol
• CAS: 113375-69-2
• 化学式: C₃₈H₅₆O₈
• 分子量: 640.858
• InChiKey: ORPQKUPPBZHQAD-SGCPKTIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  127.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,30-di-O-β-carboxypropionyl 18β-olean-9(11),12-diene-3β,30-diol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以1.4 g的产率得到3β-O-β-carboxypropionyl 18β-olean-9(11),12-diene-3β,30-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of glycyrrhetinic acid in relation to the biological activities.

  摘要：

  18β-烯-12-烯-3β, 30-醇（去氧甘草醇）（4a）的制备旨在消除甘草酸（1b）的副作用假性醛固酮症，这是甘草皂苷甘草苷（1a）的薯蓣皂苷，同时保持或增强其治疗活性。通过用NaAlH2-(OCH2CH2OCH3)2还原1b的11-酮和30-羧基，获得了烯-12-烯-3β, 11β, 30-三醇（9）和烯-12-烯-3β, 11α, 30-三醇（10）。用Pd-C作为催化剂对9和10进行催化氢化反应，最终产率为80%得到了4a。用浓盐酸处理9时，生成了18β-烯-9（11）-12-烯-3β, 30-醇（11a），而10则生成了烯-11, 13（18）-烯-3β, 30-醇（12a）。制备了4a、11a和12a的单-和双-β-羧基-丙酰基及单-和双-邻-苯二甲酰基酯，以增强其亲水性。与1b引起的假性醛固酮症不同，在4a的情况下未观察到在肝脏中对皮质类固醇的5β, Δ4-还原酶的竞争抑制。化合物4a、11a和12a及其β-羧基丙酰基和邻-苯二甲酰基酯在药理学上进行了研究，显示出抗溃疡生成、抗过敏和抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1910
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 盐酸 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 3β,30-di-O-β-carboxypropionyl 18β-olean-9(11),12-diene-3β,30-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of glycyrrhetinic acid in relation to the biological activities.

  摘要：

  18β-烯-12-烯-3β, 30-醇（去氧甘草醇）（4a）的制备旨在消除甘草酸（1b）的副作用假性醛固酮症，这是甘草皂苷甘草苷（1a）的薯蓣皂苷，同时保持或增强其治疗活性。通过用NaAlH2-(OCH2CH2OCH3)2还原1b的11-酮和30-羧基，获得了烯-12-烯-3β, 11β, 30-三醇（9）和烯-12-烯-3β, 11α, 30-三醇（10）。用Pd-C作为催化剂对9和10进行催化氢化反应，最终产率为80%得到了4a。用浓盐酸处理9时，生成了18β-烯-9（11）-12-烯-3β, 30-醇（11a），而10则生成了烯-11, 13（18）-烯-3β, 30-醇（12a）。制备了4a、11a和12a的单-和双-β-羧基-丙酰基及单-和双-邻-苯二甲酰基酯，以增强其亲水性。与1b引起的假性醛固酮症不同，在4a的情况下未观察到在肝脏中对皮质类固醇的5β, Δ4-还原酶的竞争抑制。化合物4a、11a和12a及其β-羧基丙酰基和邻-苯二甲酰基酯在药理学上进行了研究，显示出抗溃疡生成、抗过敏和抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1910