四-正-戊基怀[4]间苯二酚芳烃 | 118629-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 四-正-戊基怀[4]间苯二酚芳烃
• 英文名称: 2,8,14,20-tetrapentylpentacyclo<19.3.1.13,7.19,13.115,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• 英文别名: 2,8,14,20-tetrapentylpentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol；2,8,14,20-tetrapentylpentacyclo-(19.3.1(3,7).1(9,13).1(15,19))-octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecan-4,6,10,12,16,18,22,24-octol；2,8,14,20-tetrapentylresorc[4]arene；tetrapentyl resorcinarene；2,8,14,20-tetrapentylpentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• CAS: 118629-59-7
• 化学式: C₄₈H₆₄O₈
• 分子量: 769.031
• InChiKey: LRJAHNNLOBUXBG-HRDPQUPSSA-N

物化性质

• 熔点：
  329-330°C
• 沸点：
  693.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0257 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.49
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161.84
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四-正-戊基怀[4]间苯二酚芳烃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于间苯二甲烯的四膦-cavitand的合成及其在Heck反应中的应用†

  摘要：

  从一个通用的C 5-间苯二芳基开始合成被四个-CH 2 PPh 2侧链取代的间苯二芳基空洞。将此四膦与醋酸钯Cs 2 CO 3得到活性的Heck催化剂。通过使用约4的四膦/ Pd比观察到最高的活性。1：1

  DOI：

  10.1039/b813373e
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 间苯二酚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以35.8%的产率得到四-正-戊基怀[4]间苯二酚芳烃
  参考文献：
  名称：

  杯芳烃介导的胆碱结合物的液膜转运

  摘要：

  一系列超分子杯芳烃在连接到受体互补胆碱柄上时，可以通过液膜有效地运输不同的分子种类。杯-[6] 芳烃六羧酸在针对 pH 梯度传输不同的目标分子方面非常有效。羧酸和膦酸官能化杯[4] 芳烃均可影响转运，而无需 pH 或离子梯度。核磁共振结合研究、两相溶剂萃取和三相传输实验揭示了影响附着在胆碱“手柄”上的分子传输的必要和微妙的参数。另一方面，具有相似客体识别特征的 rescorin[4] 芳烃空腔不运输客体分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400025

文献信息

• Towards Allosteric Receptors – Synthesis of Resorcinarene-Functionalized 2,2′-Bipyridines and Their Metal Complexes
  作者：Holger Staats、Friederike Eggers、Oliver Haß、Frank Fahrenkrug、Jens Matthey、Ulrich Lüning、Arne Lützen

  DOI：10.1002/ejoc.200900642

  日期：2009.10

  Based on a first example of an allosteric hemicarcerand (1) we prepared four new 2,2′-bipyridines that carry resorcinarene moieties in a highly convergent manner. Upon coordination to suitable transition metal ions or their complexes these compounds undergo conformational changes in a way that they switch between “open” and “closed” forms (2, 3, and 4) or vice versa (5), thus, bringing together or

  基于变构 hemicarcerand (1) 的第一个例子，我们制备了四种新的 2,2'-联吡啶，它们以高度收敛的方式携带间苯二酚部分。在与合适的过渡金属离子或其配合物配位后，这些化合物会发生构象变化，它们在“开放”和“封闭”形式（2、3 和 4）之间切换（2、3 和 4），反之亦然（5），从而将或将中心联吡啶上的两个功能部分分开。在作为构象转换效应物的过渡金属络合物中，[Re(CO)5Cl] 和位阻 2,9-芳基化 1,10-菲咯啉的单体铜 (I) 络合物被证明是非常有效的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Regioselective acylation of aminoresorcinarenes
  作者：Minna Luostarinen、Maija Nissinen、Martin Nieger、Alexander Shivanyuk、Kari Rissanen

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.044

  日期：2007.1

  resorcinareneamines with BOC-anhydride or para-nitrophenyl ester proceeds selectively at the nitrogen atoms without affecting the hydroxyl groups. Most of the resulting resorcinareneamides are thus obtained in preparative yields and can be easily purified by simple crystallizations. In the crystalline state the compounds obtained are found to bind chloride anions through hydrogen bonds and electrostatic

  易得的间苯二芳烃的四恶嗪衍生物中的恶嗪环的酸催化水解裂解产生四氨基间苯二酚芳烃。应用于C 2-对称的双恶嗪间苯二芳基四甲苯磺酸酯的类似方法提供了C 2 v-对称的间苯二烯二胺。这些间苯二酚亚胺与BOC酸酐或对羟基苯甲酸酯的轻度酰化作用-硝基苯酯选择性地在氮原子上进行而不影响羟基。因此，大多数所得的间苯二甲酰胺以制备产率获得，并且可以通过简单的结晶容易地纯化。在结晶状态下，发现所获得的化合物通过氢键和静电相互作用与氯阴离子结合，并在大环的宽边上显示出氢键合官能团的手性排列。
• Selective derivatisation of resorcarenes: 1. The regioselective formation of tetra-benzoxazine derivatives
  作者：Karri Airola、Volker Böhmer、Erich F. Paulus、Kari Rissanen、Christian Schmidt、Iris Thondorf、Walter Vogt

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00685-6

  日期：1997.8

  formed by the condensation of resorcarenes with various aliphatic or aromatic primary amines and formaldehyde. From four possible regioisomers only the C4 symmetrical compound is isolated in yields of up to 90%. Semiempirical calculations confirm its relative stability, which is due to the possible formation of four intramolecular OH…O hydrogen bonds. The regioselectivity of the reaction is further established

  通过间苯二酚与各种脂族或芳族伯胺和甲醛的缩合形成四个5,6-苯并-1,3-恶嗪环。从四种可能的区域异构体中，仅以最高90％的产率分离出C 4对称化合物。半经验计算证实了其相对稳定性，这是由于可能形成了四个分子内OH…O氢键。对于两个实例，通过单晶X射线分析进一步确定了反应的区域选择性。扩展腔中包含溶剂分子。
• Conformational polymorphism and amphiphilic properties of resorcinarene octapodands
  作者：Kaisa Helttunen、Elisa Nauha、Anni Kurronen、Patrick Shahgaldian、Maija Nissinen

  DOI：10.1039/c0ob00602e

  日期：——

  o-Nitroaniline functionalized resorcinarene octapodands 1–5 with pendant methyl, ethyl, pentyl, nonyl or 1-decenyl groups, respectively, were synthesized and their structural properties investigated using X-ray crystallography and NMR spectroscopy. The upper rim of each podand is identical containing flexible side arms, in which rotation around the -OCH2CH2N- linkers create excellent possibilities for polymorphism. Two conformational polymorphs of acetone solvate of 2 were identified containing different side arm orientation and crystal packing. Compound 1 crystallized from acetone and nitromethane yielding two pseudopolymorphs with different packing motifs. The longer alkyl chains of 3–5 lead to differences in solubility and induce amphiphilic properties, which were studied at the air–water interface using the Langmuir-film technique. Crystals of amphiphilic compound 5, which has hydrophobic alkyl tails at the lower rim and hydrophilic nitroaniline groups at the upper rim, showed an interesting packing motif with alternating aromatic and aliphatic layers. Versatile structures of the octapodands in solid state and in solution serve as an example of how conformational flexibility can be utilized in crystal engineering and creating self-assembling monolayer structures.

  合成了分别带有甲基、乙基、戊基、壬基或 1-癸烯基侧基的邻硝基苯胺官能化间苯二酚八足体 1-5，并使用 X 射线晶体学和核磁共振波谱研究了它们的结构性质。每个吊舱的上缘都是相同的，包含柔性侧臂，其中围绕-OCH2CH2N-连接体的旋转为多态性创造了极好的可能性。鉴定出2的丙酮溶剂化物的两种构象多晶型物，其含有不同的侧臂方向和晶体堆积。化合物 1 从丙酮和硝基甲烷中结晶，产生两种具有不同堆积基序的假多晶型物。 3-5 的较长烷基链会导致溶解度差异并产生两亲性，这一点使用朗缪尔薄膜技术在空气-水界面进行了研究。两亲性化合物 5 的晶体在下缘具有疏水性烷基尾部，在上缘具有亲水性硝基苯胺基团，显示出具有交替芳香族和脂肪族层的有趣堆积图案。固态和溶液中八足体的多功能结构是如何在晶体工程和创建自组装单层结构中利用构象灵活性的一个例子。
• Liquid extraction of LaIII, GdIII, and YbIII ions by phosphorylated calix[4]resorcinarene derivatives
  作者：A. R. Mustafina、I. Ya. Zagidullina、V. I. Maslennikova、O. S. Serkova、T. V. Guzeeva、A. I. Konovalov

  DOI：10.1007/s11172-007-0051-y

  日期：2007.2

  New phosphorylated calix[4]resorcinarene and cavitands were synthesized. Their extraction ability toward LaIII, GdIII, and YbIII ions was studied. The cavitands are more efficient extracting agents than octasubstituted calix[4]resorcinarenes. The nature of substituents at the nitrogen atom at the upper rim and hydrophobic substituents at the lower rim exerts a substantial effect on the solubility of the extracted complex in chloroform. Coordination of two lanthanide ions with an extragent molecule results in their efficient but non-selective extraction. The literature and our spectral (31P NMR) data suggested that the ligand in the extracted complex has most probably a “kite” conformation.

  合成了新的磷酸化钙[4]间苯二酚和空穴剂。研究了它们对 LaIII、GdIII 和 YbIII 离子的萃取能力。与八代钙并[4]间苯二酚相比，空穴剂是更有效的萃取剂。上边缘氮原子上的取代基和下边缘疏水取代基的性质对萃取络合物在氯仿中的溶解度有很大影响。两个镧系元素离子与一个外加剂分子配位，可以高效但非选择性地萃取它们。文献和我们的光谱（31P NMR）数据表明，萃取复合物中的配体很可能是 "风筝 "构象。