[(2R,3S,4aR,8S,9aS)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1329998-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2R,3S,4aR,8S,9aS)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1329998-53-9
• 化学式: C₃₃H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 586.96
• InChiKey: KSJQOGNOELTHDM-GKFQJYPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4aR,8S,9aS)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到[(2R,3S,4aR,8S,9aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the left wing of Caribbean ciguatoxin

  摘要：

  Ciguatoxins, the principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are potent toxic polycyclic ethers. In this paper, we report a stereoselective and secure route to the left wing of Caribbean ciguatoxin on the basis of a 6-exo radical cyclization strategy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.080
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4aR,9aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 、 [(2R,3S,4aR,8S,9aS)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the left wing of Caribbean ciguatoxin

  摘要：

  Ciguatoxins, the principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are potent toxic polycyclic ethers. In this paper, we report a stereoselective and secure route to the left wing of Caribbean ciguatoxin on the basis of a 6-exo radical cyclization strategy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.080