3-ethoxy-17a-methaneyl-androsta-3,5-dien-17b-ol | 1852-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-17a-methaneyl-androsta-3,5-dien-17b-ol
• 英文别名: 3-ethoxy-17a-methyl-androsta-3,5-dien-17b-ol；3-ethoxy-17a-methyl-androsta-3,5-dien-17-ol；3-Ethoxy-17-methylandrosta-3,5-dien-17-ol；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-ethoxy-10,13,17-trimethyl-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 1852-76-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: LOCMUFRTSWBCQZ-GUCLMQHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-17a-methaneyl-androsta-3,5-dien-17b-ol 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以81.6%的产率得到17-甲睾酮
  参考文献：
  名称：

  甲基睾丸素的制备方法

  摘要：

  甲基睾丸素的制备方法，以4‑雄烯二酮（简称4AD）为原料，先合成醚化物，即将4AD与原甲酸三乙酯在低碳醇有机溶剂中，酸催化反应得醚化物3‑乙氧基‑雄甾‑3,5‑二烯‑17‑酮；次合成格氏物，是用格氏试剂甲基卤化镁与上述醚化物在有机溶剂中，使醚化物中的17位酮基与格氏试剂加成，并水解得格氏物3‑乙氧基‑17a‑甲基‑雄甾‑3,5‑二烯‑17‑醇；再将格氏物在有机溶剂中，酸催化水解得甲基睾丸素粗品；粗品在C4以下低碳醇中以活性炭脱色并重结晶，得甲基睾丸素产品，HPLC含量99.0‑99.5%，合成重量总收率75～78%。本发明方法原料来源广，工艺操作简便，产品收率高，纯度好，反应及工艺处理中，溶剂回收率高，经济环保。

  公开号：

  CN106397520A
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-ethoxy-17a-methaneyl-androsta-3,5-dien-17b-ol
  参考文献：
  名称：

  美雄诺龙的制备方法

  摘要：

  美雄诺龙的制备方法，以4AD为原料，将其与原甲酸三乙酯在低碳醇等有机溶剂中，酸催化反应得醚化物；将该醚化物在有机溶剂中与甲基卤化镁格氏试剂发生格氏加成反应，得格氏物 3‑乙氧基‑17a甲基‑雄甾‑3,5‑二烯‑17‑醇；然后用钯炭催化，将格氏物5位双键加氢得氢化物 3‑乙氧基‑雄甾‑3烯‑17‑酮，最后将该氢化物在低碳醇等有机溶剂中，以酸催化水解得美雄诺龙粗品，再用酒精、活性碳脱色精制得美雄诺龙。HPLC含量99.5%以上，熔点192.5‑194.0℃，合成重量总收率76‑83%。本发明原料价廉易得，工艺操作简便，产品纯度好，收率高，溶剂回收率高，生产成本降低25‑30%；利于工业化生产。

  公开号：

  CN107312051A