1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine | 70812-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
• 英文别名: PAPE；1-Palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine；2-azaniumylethyl [(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]oxypropyl] phosphate
• CAS: 70812-59-8
• 化学式: C₄₁H₇₄NO₈P
• 分子量: 740.014
• InChiKey: DRIVXEVMDWCWLI-CAQMIEAISA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿：5mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 、 N-乙酰基神经鞘氨醇 生成 1-O-arachidonoyl-N-acetylsphingosine 、 1-棕榈-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  溶酶体磷脂酶A2的位置特异性。

  摘要：

  溶酶体磷脂酶A（2）（Lpla2）在肺泡巨噬细胞中高度表达，并可能介导表面活性剂的磷脂代谢。对这种磷脂酶特性的研究与磷脂酶A（1）和磷脂酶A（2）活性的存在是一致的。通过生产由Lpla2的转酰酶活性产生的O-酰基化合物来研究这些活性。将含有POPC和N-乙酰基鞘氨醇（NAS）的脂质体与从稳定转染了小鼠Lpla2基因的MDCK细胞获得的可溶性级分一起孵育。Lpla2生产了两个1-O-酰基-NAS，1-O-棕榈酰基-NAS和1-O-油酰基-NAS。1-O-油酰基-NAS的形成速率是1-O-棕榈酰基-NAS的2.5倍。当使用1-油酰基-2-棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（OPPC）时，1-O-油酰基-NAS的形成速率是1-O-棕榈酰基-NAS的5倍。因此，Lpla2可以在POPC和OPPC的sn-1和sn-2位置同时作用于酰基。当使用1-棕榈酰基-2-不饱和酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱作为

  DOI：

  10.1194/jlr.m600183-jlr200
• 作为产物：
  描述：

  arachidonoyl-CoA(4-) 、 1-棕榈-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺 生成 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 、 coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a lysophospholipid acyltransferase family essential for membrane asymmetry and diversity

  摘要：

  所有生物体都由细胞组成，这些细胞被包含双极脂质和蛋白质的细胞膜所包围。甘油磷脂不仅作为细胞膜的结构和功能组成部分，还是各种脂质介质的前体。由花生四烯酸或二十碳五烯酸组成的多不饱和脂肪酸位于甘油磷脂的不对称的sn-2位置，而不是sn-1位置。除了不对称性外，膜的多样性对于膜的流动性和曲率也很重要。为了解释脂肪酸的不对称分布，1958年Lands提出了sn-2位置的快速周转。然而，不对称性的分子机制和生物学意义仍然未知。在这里，我们描述了一个潜在的酶超家族，主要由三个基因家族组成，它们催化酰基辅酶A转移至溶血磷脂，以产生不同类别的磷脂。其中，我们表征了三种具有不同底物特异性和组织分布的重要酶；一种被称为溶血磷脂酰转移酶-3（果蝇nessy的哺乳动物同源物，对胚胎发育至关重要），更喜欢花生四烯酰辅酶A，而另外两种酶则将油酰辅酶A并入到溶血磷脂酰乙醇胺和溶血磷脂酰丝氨酸中。因此，我们提出，膜的多样性是由多个酶的协同和重叠反应产生的，这些酶识别甘油磷脂的极性头基和各种酰基辅酶A。我们的发现对于我们理解膜的多样性和不对称性的建立及其生物学意义构成了一个关键的里程碑。

  DOI：

  10.1073/pnas.0712245105

文献信息

• Mycobacterium tuberculosis Rv3802c Encodes a Phospholipase/Thioesterase and Is Inhibited by the Antimycobacterial Agent Tetrahydrolipstatin
  作者：Sarah K. Parker、Robert M. Barkley、John G. Rino、Michael L. Vasil

  DOI：10.1371/journal.pone.0004281

  日期：——

  location in a mycolic acid synthesis gene cluster, its putative essentiality, its ubiquitous presence in actinomycetes, and its conservation in the minimal genome of Mycobacterium leprae. We expressed Rv3802 in Escherichia coli and purified the enzymatically active form. We probed its activities and inhibitors characterizing those relevant to its possible role in mycolic acid biosynthesis. In addition

  结核分枝杆菌的细胞壁是其成功成为病原体的关键。霉菌酸是这种细胞壁的关键成分。参与连接 alpha 和 mero 分枝杆菌的基因位于一个簇中，从 Rv3799c 开始并至少延伸到 Rv3804c。除了 Rv3802c 之外，由这五个基因编码的每种酶的作用都相当清楚。Rv3802 是由结核分枝杆菌基因组编码的七种推定角质酶之一。在植物病原体中，角质酶水解植物的蜡质层，角质。在严格的哺乳动物病原体中，例如结核分枝杆菌，这些蛋白质很可能执行不同的功能。在这七种中，我们选择关注 Rv3802c，因为它位于分枝杆菌酸合成基因簇中，它被认为是必不可少的，它在放线菌中无处不在，及其在麻风分枝杆菌最小基因组中的保守性。我们在大肠杆菌中表达了 Rv3802 并纯化了具有酶活性的形式。我们探讨了它的活性和抑制剂，表征了与其在分枝杆菌酸生物合成中的可能作用相关的那些。除了其报道的磷脂酶 A 活性外，Rv3802 还具有显着的硫酯酶活性，并被四氢脂抑素
• Derivate des Glycerophosphocholins und Glycerophosphoethanolamins, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：CHEMIE LINZ AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0161519A2

  公开（公告）日：1985-11-21

  Die Erfindung betrifft neue Triphenylmethylderivate des sn-Glycero-3-phosphocholins und sn-Glycero-3-phos- pho-ethanolamins der allgemeinen Formel T eine unsubstituierte oder durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy oder Halogen ein- oder mehrfach substituierte Triphenylmethylgruppe bedeutet und die Reste R1, R2, R3 entweder gleich sind und jeweils für eine Methylgruppe stehen oder verschieden sind, wobei diesfalls zwei der Reste R" R2 und R3 immer Wasserstoff bedeuten und der dritte Rest eine unsubstituierte oder durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy oder Halogen ein- oder mehrfach substituierte Triphenylmethylgruppe darstellt, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von chemisch definierten enantiomerenreinen 1,2-Diacyl-sn-glycero-3-phosphochilinen und 1,2-Diacyl-sn-glycero-3-phosphoethanolaminen, die in den Positionen 1 und 2 des Glycerins unabhängig voneinander mit verschiedenen Acylresten substituiert sind.

  本发明涉及通式为 sn-甘油-3-磷酸胆碱和 sn-甘油-3-磷酸乙醇胺的新三苯甲基衍生物 T 是三苯甲基基团，该基团未被 C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或卤素取代，或被 C1-C6- 烷基、C1-C6-烷氧基或卤素单取代或多取代。 R1、R2、R3 要么相同且各自代表一个甲基，要么不同，在这种情况下，R" R2 和 R3 中的两个基始终代表氢，第三个基代表未被 C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或卤素取代或被 C1-C6- 烷基、C1-C6-烷氧基或卤素单取代或多取代的三苯基甲基、 一种制备它们的工艺，以及它们用于制备化学定义的对映体纯的 1,2-二乙酰基-sn-甘油-3-磷酰苯胺和 1,2-二乙酰基-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺，它们在甘油的第 1 位和第 2 位被不同的酰基独立地取代。
• Novel neutral (bio)material
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2444464A1

  公开（公告）日：2012-04-25

  The instant invention concerns - a method for preparing a material comprising the following steps of a) treating the support to obtain a layer having SiH function, b) grafting the SiH layer obtained in step a) with an alkene and a catalyst for covalently bonding the alkene to the coating, said alkene being non-terminal and/or having an hydrophilic part, and c) recovering a material comprising a support coated with a chain covalently grafted with Si-C bonds, - a material comprising a support, optionally comprising a polyhydrosiloxane layer, on which surface is covalently bonded a grafted chain, wherein the covalent bonding between the support and/or the polyhydrosiloxane and the chain is an Si-C bond, and the grafted chain is bonded through a non-terminal carbon, through more than one covalent bond and/or the chain is having at least one hydrophilic part, and - devices comprising such material.

  本发明涉及 - 一种制备材料的方法，包括以下步骤 a) 处理支持物以获得具有 SiH 功能的层；b) 将步骤 a) 中获得的 SiH 层与烯烃和催化剂接枝，以将烯烃共价键合到涂层上，所述烯烃为非末端烯烃和/或具有亲水部分；以及 c) 回收一种材料，该材料包括涂有共价键合的 Si-C 键接枝链的支持物、 - 一种材料，包括支撑体，可选择包括聚氢硅氧烷层，在支撑体表面共价键合了一条接枝链，其中支撑体和/或聚氢硅氧烷与链之间的共价键合是 Si-C 键，接枝链通过非末端碳键、通过一个以上的共价键和/或链具有至少一个亲水部分键合，以及 - 包括这种材料的装置。
• Compositions and methods for enhancing contrast in imaging
  申请人：Marval Biosciences, Inc.

  公开号：EP2578237A1

  公开（公告）日：2013-04-10

  Example compositions of liposomes with hydrophilic polymers on their surface, and containing relatively high concentrations of contrast- enhancing agents for computed tomography are provided. Example pharmaceutical compositions of such liposomes, when administered to a subject, provide for increased contrast of extended duration, as measured by computed tomography, in the bloodstream and other tissues of the subject. Also provided are example methods for making liposomes containing high concentrations of contrast-enhancing agents, and example methods for using the compositions.

  本发明提供了一些脂质体组合物实例，这些脂质体表面具有亲水性聚合物，并含有相对高浓度的计算机断层扫描造影剂。这种脂质体的药物组合物范例在给受试者用药时，可使受试者血液和其他组织中的对比度增加，持续时间延长，如计算机断层扫描所测。此外，还提供了制造含有高浓度造影剂的脂质体的示例方法，以及使用这些组合物的示例方法。
• Liposomal formulation of nonglycosidic ceramides and uses thereof
  申请人：LUDWIG INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH LTD.

  公开号：US10039715B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The invention provides liposomes containing nonglycosidic ceramides within their bilayers, and compositions thereof. These liposomes activate murine iNKT cells and induce dendritic cell (DC) maturation, both in vitro and in vivo at an efficacy that is comparable to their corresponding soluble nonglycosidic ceramides. Also provided are methods for treating diseases using the liposomes and compositions of the invention.

  本发明提供了在其双层内含有非糖苷类神经酰胺的脂质体及其组合物。这些脂质体可在体外和体内激活小鼠 iNKT 细胞并诱导树突状细胞（DC）成熟，其功效与相应的可溶性非糖苷神经酰胺相当。此外，还提供了使用本发明脂质体和组合物治疗疾病的方法。