(R,S)-salen | 257636-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R,S)-salen
• CAS: 257636-49-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: WCSLPBBQHFXWBW-UKSRJRLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-salen 、 manganese(II) acetate 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到2,2′-((1E,1′E)-((1R,2S)-cyclohexane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))diphenolmanganese(II)
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估钴（II）-席夫碱配合物作为ATP-非竞争性MEK1抑制剂。

  摘要：

  在本报告中，我们设计并合成了一系列具有有效MEK1（促分裂原活化蛋白激酶激酶-1）抑制活性的钴（II）-席夫碱复合物（CoSBC）。根据我们先前的报道，CoSBC与MEK1蛋白具有很高的结合亲和力。为了进一步探索作为MEK1抑制剂的金属配合物，采用了一系列过渡金属和配体来构建各种金属席夫碱配合物的文库。MEK抑制试验表明，只有CoSBC表现出明显的抑制活性，复合物2b在BRaf（B迅速加速的纤维肉瘤）/ MEK1和MEK1 / ERK2（细胞外信号调节激酶-2）级联反应中均表现出最好的抑制作用（IC 50分别为1.988±0.14μM和1.589±0.054μM）。此外，采用均相时间分辨荧光测试方法证明了CoSBC是ATP非竞争性MEK1抑制剂。MEK激酶选择性测定表明，CoSBC可以选择性抑制MEK1 / 2激酶，而不是其他MAPK（促分裂原激活的蛋白激酶）家族激酶。此外，计算机辅助药物

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.03.022
• 作为产物：
  描述：

  Cis-1,2-diaminocyclohexane 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R,S)-salen
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估钴（II）-席夫碱配合物作为ATP-非竞争性MEK1抑制剂。

  摘要：

  在本报告中，我们设计并合成了一系列具有有效MEK1（促分裂原活化蛋白激酶激酶-1）抑制活性的钴（II）-席夫碱复合物（CoSBC）。根据我们先前的报道，CoSBC与MEK1蛋白具有很高的结合亲和力。为了进一步探索作为MEK1抑制剂的金属配合物，采用了一系列过渡金属和配体来构建各种金属席夫碱配合物的文库。MEK抑制试验表明，只有CoSBC表现出明显的抑制活性，复合物2b在BRaf（B迅速加速的纤维肉瘤）/ MEK1和MEK1 / ERK2（细胞外信号调节激酶-2）级联反应中均表现出最好的抑制作用（IC 50分别为1.988±0.14μM和1.589±0.054μM）。此外，采用均相时间分辨荧光测试方法证明了CoSBC是ATP非竞争性MEK1抑制剂。MEK激酶选择性测定表明，CoSBC可以选择性抑制MEK1 / 2激酶，而不是其他MAPK（促分裂原激活的蛋白激酶）家族激酶。此外，计算机辅助药物

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.03.022
• 作为试剂：
  描述：

  苯戊酮 、 苯乙炔 在 (R,S)-salen Dimethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Benzenemethanol, a-butyl-a-(phenylethynyl)- 、 Benzenemethanol, a-butyl-a-(phenylethynyl)-
  参考文献：
  名称：

  Zn(Salen)-催化酮的不对称炔化

  摘要：

  发现原位生成的 salen 配体 4 的 Zn 配合物可用作炔基锌试剂与各种酮的不对称加成反应的有效催化剂。例如，使用 Zn 配合物作为催化剂将苯乙炔加成到 3,3-二甲基-2-丁酮中显示出高达 91% ee 的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829057