3-(p-tolylhydrazono)chromane-2,4-dione | 53486-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(p-tolylhydrazono)chromane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]chromene-2,4-dione
• CAS: 53486-31-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: GXLUALGBOPJYTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolylhydrazono)chromane-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-(4-methylphenyl)hydrazono-3-(5'-(4-nitrophenylazo)-2'-hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure Investigation and Dyeing Assessment of Novel Bisazo Disperse Dyes Derived from 3-(2'-Hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-pyrazolin-5-ones

  摘要：

  为了找到一类具有更好染色性能的新型双偶氮分散染料、通过对硝基苯重氮酰氯与 4-芳基肼基-3-(2'-羟基苯基)-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮的重氮偶联，制备了一系列基于 4-芳基肼基-3-(2'-羟基苯基)-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮 （$mathbf{3a-f}$）的新型偶氮染料。硝基苯重氮氯化物与 4-芳基肼基-3-（2'-羟基苯基）-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮 $\mathbf{2a-f}$ 的重氮偶联制备的。随后，化合物 $\mathbf{3a-f}$ 在对甲苯磺酸存在下与醋酸酐反应，得到相应的 O-乙酰基衍生物 $\mathbf{4a-f}$。后一种产物以及光谱数据表明，化合物 $\mathbf{3a-f}$ 主要以 ZE 构型的偶氮腙同分异构形式 (H) 存在。此外，还将合成的两个系列的染料 $\mathbf{3a-f}$ 和 $\mathbf{4a-f}$ 作为分散染料用于涤纶织物的染色，并评估了它们的牢度特性。此外，还评估了颜色在 CIELAB 坐标（$L^*$、$a^*$、$b^*$、$H^*$、$C^*$*）中的位置。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2012.56.3.348
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 p-methylbenzenediazonium chloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(p-tolylhydrazono)chromane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Tautomeric Structure, Dyeing Characteristics, and Antimicrobial Activity of Novel 4-(2-Arylazophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-pyrazolin-5-ones

  摘要：

  苯肼与 2,3,4-二氢色原酮-3-芳基肼 2a-f 发生区域选择性反应，合成了新型偶氮吡唑啉-5-酮染料 4a-f。所制备系列的酸解离常数 $pK_a$是通过 Hammett 方程测定和关联的。这种相关性的结果以及光谱数据表明，所研究的化合物主要以腙酮结构（D）作为 Z 构型存在。将这些染料应用于涤纶织物，可产生橙黄色色调，并对其染色性能进行了评估。此外，还筛选了 4a-f 化合物对各种微生物的抗菌活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2012.56.1.082

文献信息

• Synthesis and structure of nickel and copper chelate complexes with coumarin azo ligand
  作者：Ali I. Uraev、Valery G. Vlasenko、Anatolii S. Burlov、Nadezhda I. Makarova、Konstantin A. Lyssenko、Dmitrii A. Garnovskii

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.03.033

  日期：2018.3

  Copper and nickel complexes with coumarin 3-azo derivatives were synthesized and characterized using IR and UV spectroscopy, magnetochemistry, quantum-chemical calculations and X-ray diffraction analysis. The data obtained on molecular and crystal structures of nickel metal chelate is the first instance in the series of metal complexes of coumarin 3-azo derivative.

  合成了具有香豆素3-偶氮衍生物的铜和镍配合物，并使用红外和紫外光谱，磁化学，量子化学计算和X射线衍射分析对其进行了表征。镍金属螯合物的分子和晶体结构获得的数据是香豆素3-偶氮衍生物的一系列金属配合物中的第一例。