3,4-dihydro-5,8-dihydroxy-4,4-dimethyl-1(2H)-naphthalenone | 112933-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-5,8-dihydroxy-4,4-dimethyl-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 5,8-dihydroxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1(2H)-naphtalenone；5,8-dihydroxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-(2H)-naphthalen-1-one；5,8-Dihydroxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；5,8-dihydroxy-4,4-dimethyl-2,3-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 112933-42-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: BQZRKXOVOCOIIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 沸点：
  408.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-5,8-dihydroxy-4,4-dimethyl-1(2H)-naphthalenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8,8-dimethyl-6,7-dihydro-1,4,5(8H)-naphthalenetrione
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基-4-(4-甲基-2-和-3-戊烯酰氧基)苯的弗里斯重排

  摘要：

  1-甲氧基-4-(4-甲基-2-和-3-戊烯酰氧基)苯的弗里斯重排不仅发生重排而且环化，得到5,8-二羟基-4,4-二甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮。二氢萘酮的还原和氧化得到5-羟基-8,8-二甲基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘二酮和8,8-二甲基-7,8-二氢-1,4，分别为 5(6H)-萘三酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3039
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(4-methyl-2-pentenoyloxy)benzene 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 反应 0.17h， 以16%的产率得到3,4-dihydro-5,8-dihydroxy-4,4-dimethyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基-4-(4-甲基-2-和-3-戊烯酰氧基)苯的弗里斯重排

  摘要：

  1-甲氧基-4-(4-甲基-2-和-3-戊烯酰氧基)苯的弗里斯重排不仅发生重排而且环化，得到5,8-二羟基-4,4-二甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮。二氢萘酮的还原和氧化得到5-羟基-8,8-二甲基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘二酮和8,8-二甲基-7,8-二氢-1,4，分别为 5(6H)-萘三酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3039

文献信息

• Studies on quinones. Part<b>25</b>. Synthetic approaches to 6,9-dioxygenated-benzazepinones
  作者：J. A. Valderrama、H. Pessoa-Mahana、R. Tapia

  DOI：10.1002/jhet.5570300135

  日期：1993.1

  The Schmidt and Beckmann rearrangement of 3,4-dihydro-4,4-dimethyl-1(2H)-naphthalenones bearing oxygenated groups at the 5,8-positions, and some of their oximes are reported. Depending upon the structure of the substrates and the reaction conditions 4,5-dihydro-3H-naphth[1,8-cd]isoxazol, benzazepin-2-one and 5,6-dihydro-7H-tetrazolo[1,5-a][2]benzazepine derivatives were generated.

  据报道，在5,8-位带有氧化基团的3,4-二氢-4,4-二甲基-1（2 H）-萘烯的Schmidt和Beckmann重排及其某些肟。取决于底物的结构和反应条件，4,5-二氢-3 H-萘[1,8- cd ]异恶唑，苯并enza庚因-2-酮和5,6-二氢-7 H-四唑[1,5] -产生了[] [2]苯并ze庚因衍生物。
• TANOUE, YASUHIRO;TERADA, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 8, 3039-3040
  作者：TANOUE, YASUHIRO、TERADA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Fries Rearrangement of 1-Methoxy-4-(4-methyl-2- and -3-pentenoyloxy)benzenes
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada

  DOI：10.1246/bcsj.60.3039

  日期：1987.8

  Not only rearrangement but also cyclization occurred in a Fries rearrangement of 1-methoxy-4-(4-methyl-2- and -3-pentenoyloxy)benzenes and gave 5,8-dihydroxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone. The reduction and oxidation of the dihydronaphthalenone gave 5-hydroxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthalenedione and 8,8-dimethyl-7,8-dihydro-1,4,5(6H)-naphthalenetrione, respectively.

  1-甲氧基-4-(4-甲基-2-和-3-戊烯酰氧基)苯的弗里斯重排不仅发生重排而且环化，得到5,8-二羟基-4,4-二甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮。二氢萘酮的还原和氧化得到5-羟基-8,8-二甲基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘二酮和8,8-二甲基-7,8-二氢-1,4，分别为 5(6H)-萘三酮。
• NMR assignment in regioisomeric hydroquinones
  作者：Jose A. Dobado、José C. Gómez-Tamayo、Francisco G. Calvo-Flores、Henar Martínez-García、Wilson Cardona、Boris Weiss-López、Oney Ramírez-Rodríguez、Hernán Pessoa-Mahana、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.1002/mrc.2745

  日期：2011.6

  4-dimethyl-5,8-dihydroanthracen-1(4H)-one (1) and other derivatives, were synthesized and their regiochemistry and NMR spectra assigned by using (1)H-detected one-bond (C-H) HMQC and long-range C-H HMBC, in good agreement with theoretical O3LYP/Alhrichs-pVTZ calculations. The 5-hydroxymethyl derivatives (11, 15, 19) showed a (3)J(H, H) coupling constant of methylene protons evidencing the presence of a seven-membered

  合成了一组三环对苯二酚的区域异构体对，它们是抗肿瘤的9,10-二羟基-4,4-二甲基-5,8-二氢蒽-1（4H）-一（1）和其他衍生物的类似物，它们的区域化学和NMR通过使用（1）H检测的单键（CH）HMQC和远程CH HMBC分配的光谱与理论O3LYP / Alhrichs-pVTZ计算非常吻合。5-羟甲基衍生物（11、15、19）显示亚甲基质子的（3）J（H，H）偶联常数，表明存在七元分子内氢键合环，而对于8-羟甲基异构体则未观察到。