2-hydroxyacetophenone N-methylthiosemicarbazone | 166036-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxyacetophenone N-methylthiosemicarbazone
• 英文别名: 1-[1-(2-Hydroxyphenyl)ethylideneamino]-3-methylthiourea
• CAS: 166036-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃OS
• 分子量: 223.299
• InChiKey: OACONCBSYPPRCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  347.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 2-hydroxyacetophenone N-methylthiosemicarbazone 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [Ni(2-hydroxyacetophenone-4-methylthiosemicarbazone(2-))(triphenylphosphine)]
  参考文献：
  名称：

  S,N-取代硫缩氨基脲的镍 (II)-PPh3 络合物 - 结构、DFT 研究和催化效率

  摘要：

  五个 2-羟基苯乙酮缩氨基硫脲，带有 [–N4H–R–(SH)]（其中 R 是乙基或苯基）和 [–N4H–R–(SR1)]（其中 R/R1 表示甲基/甲基、甲基/丙基，或合成了硫代酰胺基团上的取代基（苯基/甲基）。配体具有 ONS 或 ONN 供体组，二元配体与 [Ni(PPh3)2Cl2] 的反应产生具有通式 [Ni(L)(PPh3)] 的螯合物。稳定的固体配合物通过 IR 和 1H NMR 光谱和元素分析表征。报告了两种配合物的晶体结构，一种具有 S-甲基-N4-苯基-，另一种具有 S-丙基-N4-甲基取代的氨基硫脲配体。配合物在单斜空间群 P21/n 中结晶，镍中心具有扭曲的方形平面环境。苯基溴化镁与溴苯的偶联反应用于测定制备的镍（II）配合物的催化活性，结果表明 ONN 配合物比具有 ONS 供体的配合物具有更高的产率。镍配合物的催化效率通过使用密度泛函理论 (DFT) 进行建模。

  DOI：

  10.1002/ejic.201501227

文献信息

• The effect of substituents at C2/N1 atoms of salicyladehyde and 2-hydroxyacetophenone based thiosemicarbazones on the nature of nickel(II) complexes with 1,10-phenathroline and terpyridine as co-ligands
  作者：Poonam Kumari、Tarlok S. Lobana、Ray J. Butcher、Alfonso Castineiras、Matthias Zeller

  DOI：10.1016/j.ica.2018.06.024

  日期：2018.10

  chemistry of nickel(II) with salicyladehyde and 2-hydroxyacetophenone based thiosemicarbazones (2-OH-5-X-C 6 H 3 )-C 2 (R 2 )=N 3 -N 2 H-C 1 (=S)-N 1 HR 3 , LH 2 } and 1,10-phenanthroline (phen)/terpyridine (terpy) as a co-ligand has been investigated by varying the substituents at C 2 (X = H, Me, MeO; R 2 = H, Me) and N 1 (R 3 = H, Me, Et, Ph) atoms of thiosemicarbazones. Reactions of nickel(II) acetate

  摘要镍（II）与水杨醛和基于2-羟基苯乙酮的硫代半氨基偶氮2-OH-5-XC 6 H 3）-C 2（R 2）= N 3 -N 2 HC 1（= S）-N的配位化学通过改变C 2（X = H，Me，MeO; R 2 = H， Me）和N 1（R 3 ＝ H，Me，Et，Ph）原子。乙酸镍（II）与各种硫配体的反应LH 2 X = H，R 2 = H：L 1 H 2（R 3 = H），L 2 H 2（R 3 = Me），L 3 H 2（R 3 = Et），L 4 H 2（R 3 = Ph）；X = Me，R 2 = H，L 5 H 2（R 3 = Me），L 6 H 2（R 3 = Et）；X = H，R 2 = Me，L 7 H 2（R 3 = Me），L 8 H 2（R 3 = Et）；X = MeO，R 2 = H，L 9 H 2（R 3 = Me）}已产生双核，[Ni 2 L 2（phen）（D）]（D
• Nickel(II)–triphenylphosphine complexes of ONS and ONN chelating 2-hydroxyacetophenone thiosemicarbazones
  作者：Şükriye Güveli、Bahri Ülküseven

  DOI：10.1016/j.poly.2011.02.041

  日期：2011.5

  nitrogen and sulfur atoms of L1 and the P atom of a triphenylphosphine ligand. In complex 2, L2 is functional through an ONN donor set, containing a thioamide nitrogen instead of a sulfur atom. X-ray analysis indicated distorted square planar structures for the complexes, and the nickel atoms lie slightly above the planes structured by the donor atoms. In the crystal forms of 1 and 2, some phenyl ring

  通过[Ni（PPh 3）Cl 2 ]与二元碱反应合成[Ni（L 1）（PPh 3）]（1）和[Ni（L 2）（PPh 3）]·HCl（2）。2-羟基苯乙酮-SR-4-R 1-硫代半咔唑酮（R / R 1：H / CH 3，L 1 H 2； CH 3 / H，L 2 H 2）。使用元素分析，IR和1表征了配体和配合物1 H NMR谱。在两种络合物中，硫代半碳胺配体均通过给出两个质子与镍（II）配位。配合物1是通过L 1的酚氧，氧，甲亚胺氮和硫原子以及三苯基膦配体的P原子形成的。在络合物2中，L 2通过ONN供体组起作用，该ONN供体组含有硫代酰胺氮而不是硫原子。X射线分析表明，该配合物的正方形平面结构扭曲，并且镍原子略高于施主原子构成的平面。以1和2的晶体形式，膦配体的一些苯环质子与硫半脲部分的供体原子给出分子内氢键，即酚盐氧（在配合物1和2中）和N 4氮（在配合物2中）。
• Dinuclear nickel(II) complexes of 2-hydroxyacetophenone 4N-substituted thiosemicarbazones
  作者：Douglas X. West、Yonghong Yang、Tracey L. Klein、Karen I. Goldberg、Anthony E. Liberta、Jesus Valdes-Martinez、Simon Hernandez-Ortega

  DOI：10.1016/0277-5387(95)00105-2

  日期：1995.9

  Dinuclear nickel(II) complexes with seven different 2-hydroxyacetophenone 4N-substituted thiosemicarbazones have been prepared and characterized. IR, electronic, 1H and 13C NMR spectra of the thiosemicarbazones and their complexes have been obtained. Both the thiosemicarbazones and their nickel(II) complexes have considerable growth inhibitory activity against Paecilomyces variotii, but none against

  双核镍（II）配合物与七个不同-2-羟基苯乙酮4 N-取代的缩氨基硫脲已经制备和表征。已获得硫代半氨基甲酮及其配合物的红外，电子，1 H和13 C NMR光谱。硫代半咔唑酮及其镍（II）配合物均对变色拟青霉具有相当大的生长抑制活性，而对黑曲霉则没有任何抑制作用。通常，硫代半氨基甲酮类化合物比其镍配合物更具活性，但是2-羟基苯乙酮4 N-二甲基硫代半碳酮类化合物H 2 Ap4DM的活性低于[Ni（Ap4DM）] 2。。[Ni（Ap4DM）] 2的晶体结构包括在这项研究中。
• Binuclear copper(II) complexes of 2-hydroxyacetophenone 4N-substituted thiosemicarbazones
  作者：Douglas X. West、Yonghong Yang、Tracey L. Klein、Karen I. Goldberg、Anthony E. Liberta、Jesus Valdes-Martinez、Ruben A. Toscano

  DOI：10.1016/0277-5387(94)00423-c

  日期：1995.6

  Binuclear copper(II) complexes with eight different 2-hydroxyacetophenone 4N-substituted thiosemicarbazones have been prepared and characterized. IR, electronic, 1H NMR and ESR spectra of the complexes, as well as IR, UV and 1H NMR spectra of the thiosemicarbonazones, have been obtained. The crystal structure for the copper(II) complex of 2-hydroxyacetophenone 3-hexamethyleneiminylthiosemicarbazone

  已经制备并表征了具有八种不同的2-羟基苯乙酮4 N-取代的硫代半脲酮的双核铜（II）配合物。得到了配合物的IR，电子，1 H NMR和ESR光谱，以及硫代半碳氮酮的IR，UV和1 H NMR光谱。解决了2-羟基苯乙酮3-六亚甲基亚甲基硫代半碳酮[Cu（Aphexim）] 2的铜（II）配合物的晶体结构，并将其结构性质与最近报道的镍（II）配合物进行了比较。硫代半咔唑酮及其铜（II）配合物均未显示出对黑曲霉的生长抑制活性，但许多对黑曲霉具有相当大的活​​性。拟青霉。此外，对于硫代半氨基甲酮及其铜（II）配合物，抗真菌活性与4 N取代基的大小之间存在关系。
• Metal derivatives of N1-substituted thiosemicarbazones: Synthesis, structures and spectroscopy of nickel(II) and cobalt(III) complexes
  作者：Tarlok S. Lobana、Poonam Kumari、Geeta Hundal、Ray J. Butcher、A. Castineiras、Takashiro Akitsu

  DOI：10.1016/j.ica.2012.09.021

  日期：2013.1

  Reactions of nickel(II) and cobalt(II) salts with various N-1-substituted thiosemicarbazones [(RRC2)-R-1-C-2=N-3-(NH)-H-2-C-1(=S)-(NHR3)-H-1, (HL)-L-2; R-1 = C6H5-, R-2 = H, H2L1(R-3 = Me); H2L2(R-3 = Ph), R-1 = 2-OHC6H4-, R-2 = H, H2L3(R-3 = Me), H2L4(R-3 = Et), H2L5(R-3 = Ph); R-2 = Me, H2L6(R-3 = Me), R-2 = Me, H2L7(R-3 = Et) and R-2, R-3 = H, Me, H2L8(R-1 = C4H3S), H2L9(R-1 = C4H3O)] are described. Reactions of Ni(OAc)(2) with the ligands having R-1 as phenyl group at C-2 carbon (H2L1, H2L2) gave complexes, [Ni(kappa(2)-N-3, S-HL)(2)] (HL = HL1, 1; HL2, 2). Other ligands with R-1 as 2-hydroxyphenyl groups, namely, H2L3-H2L7, with Ni(OAc)(2) yielded rust colored compounds, Ni(kappa(3)-O, N-3, S-L)} (L-2 = L-3-L-7) which after the addition of PPh2-CH2-PPh2 yielded dinuclear, [Ni-2(kappa(3)-O, N-3, S-L)(2)(mu-P, P-PPh2-CH2-PPh2)] (L-2 = L-3, 3; L-4, 4; L-5, 5) and mononuclear, [Ni(kappa(3)-O, N-3, S-L)(kappa(1)-P-PPh2-CH2-PPh2)] (L-2 = L-6, 6; L-7, 7) complexes. Likewise, Ni(kappa(3)-O, N-3, S-L-5} with 2-phenylpyridine(2-Phpy) has yielded a mononuclear complex, [Ni(kappa(3)-O, N-3, S-L-5)(kappa(1)-N-2-Phpy)] 8. The geometry around Ni metal center can be formally described as square planar in each of complexes 1-8. Reactions of CoCl2 with H2L8 and H2L9 involved oxidation of Co-II to Co-III and yielded octahedral complexes, [Co(kappa(2)-N, S-HL)(3)] (HL = HL8, 9; HL9, 10). (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.