Phosphoric acid mono-[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester | 78571-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: Phosphoric acid mono-[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
• CAS: 78571-62-7
• 化学式: C₂₂H₄₂N₅O₈PSi₂
• 分子量: 591.749
• InChiKey: BFCVJNQPHBTJIE-NVQRDWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  184.04
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid mono-[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 鸟苷酸
  参考文献：
  名称：

  核苷3'-和5'-一磷酸的一般方法

  摘要：

  核苷羟基的二烯丙氧基磷酸化反应，再由钯（0）催化的脱醛反应，为制备3'-和5'-单磷酸酯提供了一种新的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96095-7
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-guanosine 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 叔丁基氯化镁 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.3h， 生成 Phosphoric acid mono-[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  核苷3'-和5'-一磷酸的一般方法

  摘要：

  核苷羟基的二烯丙氧基磷酸化反应，再由钯（0）催化的脱醛反应，为制备3'-和5'-单磷酸酯提供了一种新的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96095-7

文献信息

• Bis(2,2,2-trichloroethyl) phosphorochloridite as a reagent for the phosphorylation of oligonucleotides: preparation of 5'-phosphorylated 2',5'-oligoadenylates
  作者：Jiro Imai、Paul F. Torrence

  DOI：10.1021/jo00333a016

  日期：1981.9