digitoxigenin 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-(p-methoxybenzoyl)-α-D-ribo-hexopyranoside | 1345697-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: digitoxigenin 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-(p-methoxybenzoyl)-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6S)-3-acetyloxy-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-methyloxan-4-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1345697-32-6
• 化学式: C₃₉H₅₂O₁₀
• 分子量: 680.836
• InChiKey: OROJHWMGKBDCRB-DVHWHGPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  775.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  洋地黄毒苷 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 digitoxigenin 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-(p-methoxybenzoyl)-β-D-ribo-hexopyranoside 、 digitoxigenin 4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-(p-methoxybenzoyl)-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Assembly of Digitoxin by Gold(I)-Catalyzed Glycosidation of Glycosyl o-Alkynylbenzoates

  摘要：

  Digitoxin, a clinically important cardiac trisactharicle, was assembled efficiently from digitoxigenin and 3,4-di-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-digitoxosyl o-cyclopropylethynyl-benzoate in 9 steps and 52% overall yield via alternate glycosylation and protecting group manipulation. The present synthesis showcases the advantage of the gold(I)-catalyzed glycosylation protocol in the synthesis of glycoconjugates containing acid-labile 2-deoxysugar linkages.

  DOI：

  10.1021/jo201850z