Diethyl (2-hydroxy-3,3-dimethylbutyl)phosphonate | 204690-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl (2-hydroxy-3,3-dimethylbutyl)phosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-3,3-dimethylbutan-2-ol
• CAS: 204690-35-7
• 化学式: C₁₀H₂₃O₄P
• 分子量: 238.264
• InChiKey: QVQVUSYQGBYBQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘甲基膦酸二乙酯 、 特戊醛 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到Diethyl (2-hydroxy-3,3-dimethylbutyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基膦酸酯的新条目：碘甲基膦酸二乙酯与羰基化合物的SmI 2介导的反应

  摘要：

  在碘化sa的存在下，α-卤代膦酸酯与脂肪族羰基化合物（醛和酮）反应，在中性和温和条件下以相当好的收率得到β-羟基膦酸酯。用芳族羰基化合物获得较低的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01539-3

文献信息

• A new entry to β-hydroxyphosphonates: the SmI2-mediated reaction of diethyl iodomethylphosphonate with carbonyl compounds
  作者：Fulvia Orsini、Alessandro Caselli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01539-3

  日期：2002.9

  In the presence of samarium iodide α-halophosphonates react with aliphatic carbonyl compounds (aldehydes and ketones) to afford β-hydroxyphosphonates in fairly good yields under neutral and mild conditions. Lower yields are obtained with aromatic carbonyl compounds.

  在碘化sa的存在下，α-卤代膦酸酯与脂肪族羰基化合物（醛和酮）反应，在中性和温和条件下以相当好的收率得到β-羟基膦酸酯。用芳族羰基化合物获得较低的收率。
• Reformatsky-type Co-mediated synthesis of β-hydroxyphosphonates
  作者：Fulvia Orsini

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10819-x

  日期：1998.3

  Low-valent cobalt complexes were used in Reformatsky-type additions of alpha-halophosphonates to carbonyl compounds (ketones and aldehydes) to yield a variety of beta-hydroxyphosphonates. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reformatsky reactions with SmI2 in catalytic amount
  作者：Fulvia Orsini、Elvira Maria Lucci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.079

  日期：2005.3

  A substoichiometric protocol for Reformatsky-type addition of alpha-haloesters, alpha-haloketones, alpha-halonitriles, and alpha-halophosphonates to carbonyl compounds has been developed. beta-Hydroxyesters and beta-hydroxynitriles were obtained in good to excellent yields. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.