methyl-2-(naphthalen-1-yl)-3-phenylacrylate | 71432-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl-2-(naphthalen-1-yl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: Methyl 2-naphthalen-1-yl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 71432-06-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: GBNHFZLMRZLTEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  449.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-(naphthalen-1-yl)-3-phenylacrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-(naphthalen-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂对官能化 1,3-二醇进行串联半频哪醇重排/醛芳基化或三取代 2,3-环氧醇烷基化

  摘要：

  从各种新的三取代的 2,3-环氧醇与许多格氏试剂的反应中确定了串联半频哪醇重排/醛芳基化或烷基化反应，导致形成带有三个连续叔立体中心的官能化 1,3-二醇。该反应可用于立体选择性构建三个连续的叔立体中心。观察到的1,3-二醇存在反构型，通过二维核Overhauser效应光谱、1,3-二醇类似物3ai的丙酮化物晶体结构以及进一步的密度泛函理论研究证实了这一点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00267
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl-2-(naphthalen-1-yl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  5,11-二甲基丙烯和5-甲基丙烯的一些甲基氧化衍生物的合成和致突变性。

  摘要：

  合成了一系列与致癌物和诱变剂5-甲基5-（1）相关的化合物，并测试了其对鼠伤寒沙门氏菌TA 100的致突变性。制备的化合物为5,11-二甲基ch（2），5-（羟甲基）ch（ 3），5-（乙酰氧基甲基）丙烯（4），5-羧甲氧基丙烯（5），5-（羟甲基）-1,2,3,4-四氢丙烯（6），5-羧甲氧基-1,2,3,4 -四氢ch烯（7）和5H-ry烯[4,5-bcd]吡喃-5-酮（31）。当在大鼠肝匀浆存在下进行测试时，1和2具有活性，而3--7的致突变性低于1。31是高度致突变的。1和2的致突变性与5,12-二甲基丙烯的低活性形成鲜明对比，这支持一种普遍的观点，即有利于活性的结构要求是一个海湾区域甲基和一个自由的周围位置，两者都与未取代的角环相邻。3--7的低活性表明甲基氧化不是1的重要活化过程。这与以前的研究一致，在该研究中，将1的主要近致突变剂和致癌物鉴定为1,2-二氢-1,2-二羟基-5-甲基丙烯

  DOI：

  10.1021/jm00197a011

文献信息

• Magnesium chloride (MgCl2) catalyzed highly regioselective C-3 ring opening of 2,3 epoxy alcohols by N-nucleophile
  作者：Amit Kumar、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153013

  日期：2021.4

  herein report Magnesium chloride (MgCl2) catalyzed first highly C3-selective ring-opening reaction of various 2,3-epoxy alcohols with assorted N-Nucleophiles and sodium azide to furnish 3-amino-1,2 diols and 3-azido-1,2 diols respectively in high yields under mild reaction conditions. This protocol attributes the use of catalytic amount of Magnesium chloride (MgCl2), simple reaction conditions, practical

  我们在此报道氯化镁 （MgCl2） 催化各种 2,3-环氧醇与各种 N-亲核试剂和叠氮化钠的首次高度 C3 选择性开环反应，在温和的反应条件下以高产率分别提供 3-氨基-1,2 二醇和 3-叠氮基-1,2 二醇。该协议归因于氯化镁 （MgCl2） 的催化量的使用、简单的反应条件、实际操作和广泛的官能团耐受性。