(E)-N-benzyl-1-(naphthalen-2-yl)methanimine | 141120-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N-benzyl-1-(naphthalen-2-yl)methanimine
• 英文别名: N-2-naphthylidenebenzylamine
• CAS: 141120-50-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: WLXKMCMMRAVXOI-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-1-(naphthalen-2-yl)methanimine 在 urea hydrogen peroxide 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以73%的产率得到(Z)-N-(2-naphthyl)methylidenebenzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于甲基三氧合hen /脲过氧化氢的亚胺的催化氧化：温和且易于化学和区域选择性地进入硝酮。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了第一个成功的催化氧化过程，用于将亚胺化学选择性转化为硝酮。该反应是一般的，高产率的并且是用户和环境友好的，并且提供了对于尚未解决的问题的解决方案，该问题是通过氮衍生物的氧化来选择性地进入硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol062862w
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-N-benzyl-1-(naphthalen-2-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  跨对称动态共价系统：关联的氨基转移和氨基转移反应

  摘要：

  描述了化学转氨反应作为一种新型的动态共价反应的发展。关键的1,3-质子转移在完全催化的控制下进行，可以在胺的存在下与转移进行正交或同时进行，从而快速产生具有高度复杂性的二维动态系统。事实证明，氨基转移-氨基转移系统是完全可逆的，可在几天内保持稳定，可与多种官能团兼容，并且高度可调。动力学研究表明，氨基转移是网络中的限速反应。此外，发现容易获得的奎尼丁是用于亚胺基氨基转移的高度有效的催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201500520

文献信息

• Reversal of Enantioselectivity by Catalyst Protonation: Asymmetric ­Hydrocyanation of Imines with Oxazaborolidines
  作者：Albrecht Berkessel、Santanu Mukherjee、Johann Lex

  DOI：10.1055/s-2005-922757

  日期：——

  A new application of chiral oxazaborolidines in asymmetric transformation, namely the hydrocyanation of imines, is described. The effect of protonation of these catalysts on the reactivity and enantioselectivity of hydrocyanations is studied. Significant increase in reaction rate is observed upon protonation of the catalysts, along with the reversal of the sense of stereoinduction.

  本文描述了一种手性氧杂硼烷在不对称转化中的新应用，即亚胺的氰化反应。研究了这些催化剂的质子化对氰化反应的反应性和对映选择性的影响。催化剂质子化后，反应速率显著提高，并且立体诱导的方向发生了反转。
• Synthesis, structure and catalytic activity of an air-stable titanium triflate, supported by an amine tris(phenolate) ligand
  作者：Steven D. Bull、Matthew G. Davidson、Andrew L. Johnson、Diane E. J. E. Robinson、Mary F. Mahon

  DOI：10.1039/b304704k

  日期：——

  An air- and moisture-stable titanium(IV) triflate, 3, supported by a C3-symmetric amine tris(phenolate) ligand has been synthesised, characterised by X-ray crystallography and demonstrated to be an excellent catalyst for formal aza-Diels–Alder reactions.

  已经合成了由 C3 对称胺三（酚盐）配体负载的对空气和水分稳定的三氟甲磺酸钛（IV）3，通过 X 射线晶体学表征，并证明它是形式 aza-Diels 的优良催化剂–桤木反应。
• Diastereoselective Synthesis of <i>syn</i>-β-Lactams Using Rh-Catalyzed Reductive Mannich-Type Reaction of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Motoyuki Isoda、Kazuyuki Sato、Masato Funakoshi、Keiko Omura、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Akira Ando

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01233

  日期：2015.8.21

  The combination of Et2Zn and RhCl(PPh3)3 led to the facile generation of a rhodium–hydride complex (Rh–H) that catalyzed the 1,4-reduction of α,β-unsaturated esters. The resulting rhodium enolate performed as a Reformatsky-type reagent and reacted with various imines to give syn-β-lactams in good to excellent yields with high diastereoselectivity.

  Et 2 Zn和RhCl（PPh 3）3的组合导致容易生成铑-氢化物络合物（Rh-H），该络合物催化α，β-不饱和酯的1,4-还原。所得的烯醇铑作为Reformatsky型试剂起作用，并与各种亚胺反应，以良好的非对映异构体收率以优异的产率得到合成的-β-内酰胺。
• Photoredox-Catalyzed Reductive Coupling of Aldehydes, Ketones, and Imines with Visible Light
  作者：Masaki Nakajima、Eleonora Fava、Sebastian Loescher、Zhen Jiang、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201501556

  日期：2015.7.20

  high reduction potential of carbonyl compounds and imines. In the context of photoredox catalysis, tertiary amines are commonly employed as sacrificial co‐reducing agents. Herein, an additional role of the amine is proposed, in which it is essential for the organocatalytic substrate activation. The combination of photoredox catalysis and carbonyl/imine activation enables the reductive coupling of aldehydes

  羰自由基和氨基自由基阴离子，对于C有价值的活性中间体 C键形成反应，是通过一个CO/CNR极性转换访问。然而，由于羰基化合物和亚胺的高还原潜力，它们在催化中的利用仍大大欠发达。在光氧化还原催化的情况下，叔胺通常用作牺牲性共还原剂。在此，提出了胺的附加作用，其中它对于有机催化底物的活化是必不可少的。光氧化还原催化和羰基/亚胺活化的结合使醛，酮和亚胺在温和的反应条件下还原偶联。
• Effective Catalysts for Transfer Hydrogenation of Ketones and Imines by Propan-2-ol : Ruthenium-Hydride or Ruthenium-Dihydride Complexes
  作者：Eiichiro Mizushima、Motowo Yamaguchi、Takamichi Yamagishi

  DOI：10.1246/cl.1997.237

  日期：1997.3

  The ruthenium-hydride complexes, [RuHCl(PPh3)3] and [RuH2(PPh3)4] act as very active catalyst for transfer hydrogenation of ketones and imines by propan-2-ol. The ruthenium-dihydride complex, [RuH2(PPh3)4], could catalyze the transfer hydrogenation without base.

  钌酸酐配合物 [RuHCl(PPh3)3] 和 [RuH2(PPh3)4] 是丙-2-醇催化酮和亚胺转移加氢反应的活性催化剂。钌二酸酐配合物[RuH2(PPh3)4]可以在没有碱的情况下催化转移加氢反应。