N,N′-(2,5-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二亚基)二氰基酰胺 | 98507-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N′-(2,5-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二亚基)二氰基酰胺
• 中文别名: N，N'-（2,5-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二亚烷基）双氰胺；N,N-(2,5-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二亚基)二氰基酰胺
• 英文名称: 2,5-dimethyl-N,N'-dicyanoquinone diimine
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-diylidenebiscyanamide；(4-cyanoimino-2,5-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyanamide
• CAS: 98507-06-3
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: GJCNOUWCQVLIEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-194 °C(lit.)
• 沸点：
  275.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-(2,5-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二亚基)二氰基酰胺 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aumueller, Alexander; Erk, Peter; Klebe, Gerhard, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 8, p. 759 - 761

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(2,5-Dimethyl-1,4-phenylene)bis(cyanamide) 在 布纳唑嗪 作用下， 以 乙腈 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 生成 N,N′-(2,5-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二亚基)二氰基酰胺
  参考文献：
  名称：

  Charge transfer complexes of tetrathio/seleno-fulvalene derivatives and

  摘要：

  一种新型的由N,N'-二氰基醌亚胺和富瓦烯衍生物组成的电荷转移复合物，其化学式为##STR1##和##STR2##，其中，在式I中，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4彼此独立地为--H、--CH.sub.3、--C.sub.2 H.sub.5、--OCH.sub.3、--OC.sub.2 H.sub.5、--Cl和/或--Br，且R.sup.1和R.sup.2中的一个和/或R.sup.3和R.sup.4中的一个还可以是苯基或叔丁基，或者R.sup.1和R.sup.2和/或R.sup.3和R.sup.4共同形成##STR3##，且连接的芳香环未取代或取代，在式(II)中，R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8彼此独立地各自为--H、--CH.sub.3、--C.sub.2 H.sub.5、苯基、甲基苯基或甲氧基苯基，或者R.sup.5和R.sup.6和/或R.sup.7和R.sup.8共同形成##STR4##，其中n=3、4或5，##STR5##且X和Y彼此独立地为S或Se。在结晶状态下，电荷转移复合物具有电导性，因此可作为电半导体或光导体使用。新型的二氰基醌亚胺，其化学式为(I)，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4具有上述含义，以及用于制备化合物(I)的新方法。

  公开号：

  US04578220A1

文献信息

• New Adducts of Dirhodium(II) Formamidinate Complexes with Polycyano Acceptor Molecules. X-ray Crystal Structure of the Tricyanomethanide Complex Rh₂(form)₄[C(CN)₃] (form = <i>N</i>,<i>N</i>‘-Di-<i>p</i>-tolylformamidinate)
  作者：Sandra Lo Schiavo、Giuseppe Bruno、Piero Zanello、Franco Laschi、Pasquale Piraino

  DOI：10.1021/ic9603868

  日期：1997.3.1

  restoring the parent complex. TCNQ, 2,5-DMDCNQI, and NCNQI react with I giving polymeric materials of composition [Rh(2)(form)(2)(O(2)CCF(3))(2)](2)TCNQ)}(n)() (2) and [Rh(2)(form)(2)(O(2)CCF(3))(2)X](n)() (X = 2,5-DMDCNQI (3), NCNQI (4)). The reaction of II with TCNE, TCNQ, and 2,5-DMDCNQI proceeds via a single electron transfer from the dimetal unit to the cyano ligand to form the CT species [Rh(2)(form)(4)X]

  ho（II）甲ami酸盐络合物Rh（2）（形式）（2）（O（2）CCF（3））（2）（H（2）O）（2）（I）和Rh（2）（形式）（4）（II，形式= N，N'-二-对甲苯基甲酰胺酸酯）与多氰基受体分子四氰基乙烯（TCNE），四氰基-对-喹二甲烷（TCNQ），2,5-二甲基-N，N'反应-dicyano-p-quinonediimine（2,5-DMDCNQI）和N，N'-萘氰基-p-quinonediimine（NCNQI）给出其性质严重依赖于两个母体复合物的氧化还原电位的物种。配合物I通过轴向配位与从双金属单元到配体的可忽略的电荷转移（CT）反应。有了TCNE，它得到了不稳定的单轴加合物Rh（2）（form）（2）（O（2）CCF（3））（2）（TCNE）（1），很容易失去氰基配体，从而恢复了母体复合物。TCNQ，2,5-DMDCNQI，NCNQI与I反应生成组成为[Rh（2）（fo
• Crystal and electronic structures of conductive anion-radical salts, (2,5-R1R2-DCNQI)2Cu (DCNQI = N,N'-dicyanoquinonediimine; R1, R2 = CH3, CH3O, Cl, Br)
  作者：Reizo Kato、Hayao Kobayashi、Akiko Kobayashi

  DOI：10.1021/ja00196a032

  日期：1989.7

  Crystal structures of a series of highly conductive anion-radical salts with formula (2,5-Rsub 1},Rsub 2}-DCNQI)sub 2}Cu (DCNQI = N,Nprime}-dicyanoquinonediimine; Rsub 1}, Rsub 2} = CHsub 3}, CHsub 3}O, Cl, Br) have been studied at room temperature and 100 K. at room temperature, all these compounds are isostructural (tetragonal, space group I4sub 1}/a). The structure consists of a face-to-face

  一系列具有式 (2,5-Rsub 1},Rsub 2}-DCNQI)sub 2}Cu (DCNQI = N,Nprime}-二氰基醌二亚胺; Rsub 1}, Rsub 2} = CHsub 3}, CHsub 3}O, Cl, Br) 已在室温和 100 K 下进行研究。 ，空间群 I4sub 1}/a)。该结构由沿晶体 c 轴的面对面 DCNQI 柱组成。Cu 阳离子以 Dsub 2d} 扭曲四面体方式与 DCNQI 分子的 N 原子配位。该系统中的金属-绝缘体转变伴随着 c 轴的突然集中。X 射线卫星反射表明周期为 3c 的周期性晶格畸变出现在金属-绝缘体转变温度 (Tsub M-1}) 以下。
• The organic metal (Me2-DCNQI)2Cu: Dramatic changes in solid-state properties and crystal structure due to secondary deuterium effects
  作者：Klaus Sinzger、Siegfried Huenig、Martina Jopp、Dagmar Bauer、Werner Bietsch、Jost Ulrich von Schuetz、Hans Christoph Wolf、Reinhard Karl Kremer、Tobias Metzenthin

  DOI：10.1021/ja00070a013

  日期：1993.8

  Although (R 1 ,R 3 -DCNQI) 2 Cu salts (I) are isomorphic (space group I4 1 /a), they behave differently upon cooling: The group M salts remain metallic down to the lowest temperatures, whereas the group M-I salts show phase transitions to semiconductors at temperatures T M-1 =160-230 K. With regard to the steric requirements of the methyl group, 1a (CH 3 /CH 3 /H 2 ) is expected to belong to group

  尽管 (R 1 ,R 3 -DCNQI) 2 Cu 盐 (I) 是同构的（空间群 I4 1 /a），但它们在冷却时表现不同：M 族盐在最低温度下仍保持金属状态，而 MI 族盐显示在温度 T M-1 =160-230 K 时向半导体的相变。关于甲基的空间要求，1a (CH 3 /CH 3 /H 2 ) 预计属于 MI 组，但它仍然存在金属甚至在 0.4 K (σ=500 000 S cm -1 )
• Structural, electronic and magnetic properties of metal–metal bonded dinuclear rhenium complexes bridged by organocyanide acceptor ligands
  作者：Stuart L. Bartley、Mervin J. Bazile, Jr.、Rodolphe Clérac、Hanhua Zhao、Xiang Ouyang、Kim R. Dunbar

  DOI：10.1039/b304509a

  日期：——

  syntheses, spectroscopic properties, redox chemistry, and solid-state structures of products obtained from the reaction of Re2Cl4(dppm)2 (dppm = bis(diphenylphosphino) methane) with the polycyano acceptors TCNQ (7,7,8,8-tetracyanoquinodimethanido) and DM-DCNQI (2,5-dimethyl-N,N′-dicyanoquinonediimine) are described. The compounds [Re2Cl4(dppm)2]2(μ-TCNQ), 1, and [Re2Cl4(dppm)2]2(μ-DM-DCNQI), 2, have been

  Re 2 Cl 4（DPPM）2 （DPPM =双（二苯基膦基）甲烷）描述了具有多氰基受体的TCNQ（7,7,8,8-四氰基喹二甲基氨基）和DM-DCNQI（2,5-二甲基-N，N'-二氰基醌二亚胺）。化合物[Re 2 Cl 4（DPPM）2 ] 2（μ-TCNQ）1和[Re 2 Cl 4（DPPM）2 ] 2（μ-DM-DCNQI）2已通过两种反应制得的Re当量2氯4（DPPM）2分别TCNQ和DMDCNQI，在THF或CH 2氯2。[Re的单晶X射线晶体学研究2氯4（DPPM） 2 ] 2（μ-TCNQ）·10THF揭示了存在反式-μ 2双齿模式的桥接TCNQ配体通过赤道位置连接两个Re 2 Cl 4（DPPM）2分子。以类似的方式，化合物[Re 2 Cl 4（DPPM）2 ] 2（μ-DM-DCNQI）·10THF由与这两个配位的两个Re 2单元组成腈 DM-DCNQI的位置 配体。
• Electronic state of the organic salt<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" display="inline"><mml:mrow><mml:msub><mml:mrow><mml:mn /><mml:mo>(</mml:mo><mml:mi mathvariant="normal">D</mml:mi><mml:mi mathvariant="normal">I</mml:mi><mml:mo>−</mml:mo><mml:mi mathvariant="normal">D</mml:mi><mml:mi mathvariant="normal">C</mml:mi><mml:mi mathvariant="normal">N</mml:mi><mml:mi mathvariant="normal">Q</mml:mi><mml:mi mathvariant="normal">I</mml:mi><mml:mo>)</mml:mo><mml:mn /></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn>2</mml:mn></mml:mrow></mml:msub></mml:mrow></mml:math>Ag, where DI-DCNQI is 2,5-diiodo-<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" display="inline"><mml:mi>N</mml:mi></mml:math>,<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" display="inline"><mml:mrow><mml:msup><mml:mrow><mml:mi>N</mml:mi></mml:mrow><mml:mrow><mml:mo>′</mml:mo></mml:mrow></mml:msup></mml:mrow></mml:math>-dicyanoquinonediimine
  作者：Ko-ichi Hiraki、Kazushi Kanoda

  DOI：10.1103/physrevb.54.r17276

  日期：——

  (DI-DCNQI)(2)Ag where DI-DCNQI is 2,5-diiodo-N,N' -dicyanoquinonediimine has been investigated by electrical resistance, magnetic susceptibility, and H-1 NMR measurements, and found to be nonmetallic with a charge gap of similar to 490 K and with spin susceptibility showing localization of the pi-electron spins. Antiferromagnetic ordering is evidenced at a low temperature. This is a first case of the electron antiferromagnet among the DCNQI-metal family in which the pi electrons on the DCNQI columns have an antiferromagnetic state. The nature of a Mott insulator demonstrates the importance of electronic correlation in the rr electrons in the DCNQI systems.

  (DI-DCNQI)(2)Ag，其中 DI-DCNQI 为 2,5-二碘-二氰基 quirky 环二腙双离子，通过电导率、磁 Susceptibility 和 H-1 NMR 的测量发现，该物质为非金属，具有类似于 490 K 的能隙以及自旋易化显示 π-电子自旋呈现局部化。在低温下，抗铁磁性有序被证实。这是 DCNQI-金属家族中首个..。这种 Mott 非金属态突显了 DCNQI 系统中的 rr 电子间的电子型相关性的重要性。