(4R,5S)-1-aza-4-(hydroxymethyl)bicyclo<3.3.0>octan-8-one | 132341-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (4R,5S)-1-aza-4-(hydroxymethyl)bicyclo<3.3.0>octan-8-one
• 英文别名: (-)-tetrachelanthamide；(7R,7aS)-7-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one；(7R,8S)-7-(hydroxymethyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 132341-53-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: JZCPKFCHTAYZQL-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)丁二酰胺 在 N-乙基哌啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 (4R,5S)-1-aza-4-(hydroxymethyl)bicyclo<3.3.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  手性锡（II）的非对映选择性烷基化将烯丙基化成环状酰基亚胺离子。（-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  研究了手性锡（II）烯醇锡（II）10与环酰基亚胺离子5的不对称烷基化反应的范围和机理。还实现了该反应在不对称合成（-）-亚氨嘧啶中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96008-9

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Mannich Cyclization of Hydroxylactams with Acetals: Total Syntheses of (−)-Epilupinine, (−)-Tashiromine, and (−)-Trachelanthamidine
  作者：Dipankar Koley、Yarkali Krishna、Kyatham Srinivas、Afsar Ali Khan、Ruchir Kant

  DOI：10.1002/anie.201407185

  日期：2014.11.24

  cyclization between a hydroxylactam and acetal is described to provide fused, bicyclic alkaloids bearing a bridgehead N atom. Both aliphatic and aromatic substrates were used in this transformation to furnish chiral pyrrolizidinone, indolizidinone, and quinolizidinone derivatives in up to 89 % yield and 97 % ee. The total syntheses of (−)‐epilupinine, (−)‐tashiromine, and (−)‐trachelanthamidine also

  羟基内酰胺和乙缩醛之间的不对称有机催化单锅曼尼希环化反应可提供带有桥头N原子的稠合双环生物碱。脂肪族和芳香族底物均用于该转化中，以高达89％的收率和97％的ee值提供手性吡咯烷酮，吲哚啶酮和喹喔啉酮衍生物。（-）-癫痫素，（-）-tashiromine和（-）-trachelanthamidine的总合成也证明了该方法的普遍性。
• Keusenkothen, Paul F.; Smith, Michael B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2485 - 2492
  作者：Keusenkothen, Paul F.、Smith, Michael B.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective alkylation of chiral tin (II) enolates onto cyclic acyl iminium ions. Asymmetric total synthesis of (-)-supinidine
  作者：Yoshimitsu Nagao、Wei-Min Dai、Masahito Ochiai、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96008-9

  日期：1990.1

  The scope and mechanism of the asymmetric alkylation of chiral tin (II) enolate 10 with cyclic acyl iminium ion 5 were investigated. An application of the reaction to the asymmetric synthesis of (-)-supinidine was also achieved.

  研究了手性锡（II）烯醇锡（II）10与环酰基亚胺离子5的不对称烷基化反应的范围和机理。还实现了该反应在不对称合成（-）-亚氨嘧啶中的应用。