(E/Z)-3-Methyl-3-pentenenitrile | 34867-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E/Z)-3-Methyl-3-pentenenitrile
• 英文别名: 3-Methyl-4-cyan-2-buten；3-Methyl-3-penten-nitril；3-methyl-pent-3-enenitrile；3-Methyl-pent-3-ennitril；3-Methylpent-3-enenitrile
• CAS: 34867-13-5
• 化学式: C₆H₉N
• 分子量: 95.1442
• InChiKey: JZRREUKVKMMRQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 80-84 Torr)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-3-Methyl-3-pentenenitrile 在 sodium hydroxide 、 polyphosphate ester 、 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5,6-Dihydro-4,5-dimethyl-6-phenyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of substituted 5,6-dihydro-2(1H)-pyridinones in polyphosphate media

  摘要：

  delta-Lactams have been synthesized with excellent stereocontrol of substituents by condensing 3-alkenamides with aryl aldehydes in polyphosphoric ester. The scope of the condensation of 3-alkenamides with aryl aldehydes in several phosphate media is examined, and a rationale is proposed regarding gamma-lactam versus delta-lactam formation.

  DOI：

  10.1021/jo00081a006
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (E/Z)-3-Methyl-3-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Kandiah; Linstead, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the syntheses of analgesics. XLVI. An abnormal hofmann degradation of N-(4-hydroxybenzyl)-3-benzazocinium halides (Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. DCLXVIII).
  作者：TETSUJI KAMETANI、KAZUO KIGASAWA、MINEHARU HIIRAGI、KIKUO WAKISAKA、TSUNEO URYU、HIDEO SUGI、SETSU SAITOH、HARUHIDE ISHIMARU、SEIJI HAGA

  DOI：10.1248/cpb.24.1246

  日期：——

  N-(4-Hydroxybenzyl)-3-benzazocine (II) and its similar compounds (I, III, and IV) were prepared by two routes, and selective N-debenzylation of the quaternary salts (II and III) of the benzazocines (VIII and IX) was achieved under a Hofmann degradation condition to give pentazocine (V). A normal Hofmann degradation is also described.

  N-(4-羟基苄基)-3-苯并氮氧杂环庚烷（II）及其类似物（I、III和IV）通过两条路线制备，并在霍夫曼降解条件下实现了苯并氮氧杂环庚烷（VIII和IX）的四级盐（II和III）的选择性N-脱苄基反应，得到戊氮氧环庚烷（V）。还描述了常规的霍夫曼降解反应。
• 一种制备喷他佐辛中间体的方法
  申请人：和鼎（南京）医药技术有限公司

  公开号：CN112679363A

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明属于化学合成技术领域并提供了一种制备喷他佐辛中间体的方法。所述方法包括：在雷尼镍的催化下，将质量含量为5~30%的氨气的醇溶液与包含化合物XV（3‑甲基‑3‑戊烯腈）的反应原料混合，以氢气作为还原剂进行还原反应，将包含化合物XV的反应原料还原为包含化合物XVII（3‑甲基‑3‑戊烯胺）的反应产物。在本发明所述的方法中，通过在氢气还原过程中加入一定浓度的氨气的醇溶液，不仅实现了反应压力和反应温度的大幅降低，同时反应时间大大缩短。在这种组合条件下，催化剂雷尼镍的加料量也相对较少，非常有利于工业化生产。
• Addition of Hydrogen Cyanide to Unsaturated Compounds
  作者：P. Arthur、D. C. England、B. C. Pratt、G. M. Whitman

  DOI：10.1021/ja01650a034

  日期：1954.11
• Pyrolysis of Esters. XVIII. Synthesis of Nitriles by Pyrolysis of Cyanoacetic Esters¹
  作者：William J. Bailey、John J. Daly

  DOI：10.1021/ja01529a036

  日期：1959.10