(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-碘代-10,13-二甲基2,3,4,5,6 | 95043-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-碘代-10,13-二甲基2,3,4,5,6
• 英文名称: (3β,5α)-17-iodoandrost-16-en-3-ol
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-iodo-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-iodo-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 95043-81-5
• 化学式: C₁₉H₂₉IO
• 分子量: 400.343
• InChiKey: BLIQDKQGZDUBOT-LUJOEAJASA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-碘代-10,13-二甲基2,3,4,5,6 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3B,5A)-雄甾-16-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  真菌毛霉菌对某些环氧类固醇的微生物羟基化作用

  摘要：

  描述了使用间氯过苯甲酸从睾酮、脱氢异雄酮和表雄酮衍生的环氧类固醇的制备及其通过真菌毛霉菌的生物转化。结果揭示了环氧化物对生物转化的影响。

  DOI：

  10.3184/030823408x320665
• 作为产物：
  描述：

  3β-Hydroxy-5α-androstanon-(17)-hydrazon 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-碘代-10,13-二甲基2,3,4,5,6
  参考文献：
  名称：

  Stille和Suzuki交叉偶联反应作为修饰骨架的C-17的通用工具–综合研究

  摘要：

  本文中，我们报告了甾体乙烯基（假）卤化物与不同的硼酸和三丁基锡有机基的Stille和Suzuki交叉偶联的比较研究。此外，我们研究了那些交叉偶联反应的“逆向”情况，即类固醇乙烯基松香烷硼烷或三丁基锡类固醇与各种溴化物的反应。两种方法的发展都允许在类固醇骨架的C-17处引入不同的残基，从而提供了广泛的类固醇类似物的途径，这对于生物学筛选或天然产物合成非常重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601289

文献信息

• A selective Cu(II)/Fe(III)-mediated hydrogenation of steroidal haloalkenes in the presence of hydrazine
  作者：Kai-Hsuan Chang、Malikah N. Jenkins、Hsin-Ru Wu、Wen-Shan Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02875-7

  日期：2003.2

  A new system for hydrogenation of haloalkenes is reported. Cu(II)/Fe(III)-mediated selective hydrogenation of steroidal haloalkenes in the presence of hydrazine proves to be a very efficient method for the synthesis of 17β-halosteroids, potential candidates as antiestrogens or androgen receptor-mediated imaging agents. The reaction stereospecifically affords β-haloalkanes without any concomitant formation

  报道了一种用于卤代烯烃氢化的新系统。在肼存在下，Cu（II）/ Fe（III）介导的甾类卤代烯烃的选择性氢化被证明是一种非常有效的合成17β-卤代类固醇的有效方法，该类化合物可作为抗雌激素或雄激素受体介导的成像剂。该反应立体定向地提供β-卤代烷烃，而没有任何伴随的脱卤产物的形成。
• Studies on Steroidal Compounds. X. Preparation of 17β-Chloro Steroids.
  作者：Hiromu Mori、Kiyoshi Tsuneda

  DOI：10.1248/cpb.11.1413

  日期：——

  17β-Chloro-5α-androstan-3β-ol (VII) and 17β-chloro-5α-androstan-3-one (VI) were prepared. 3β-Hydroxy-5α-androstan-17-one hydrazone (II) was treated with N-chlorosuccinimide in pyridine to give 17-chloro-5α-androst-16-en-3β-ol (IVa), which on hydrogenation with 5% palladium charcoal afforded VII. The chromium trioxide oxidation of VII gave VI. Some observations concerning 17-bromo and 17-iodo compounds (IVb and III) were also written.

  17β-氯-5α-雄甾-3β-醇 (VII) 和 17β-氯-5α-雄甾-3酮 (VI) 已被制备。3β-羟基-5α-雄甾-17-酮肼亚胺 (II) 在吡啶中与N-氯丁烯酰亚胺反应，生成17-氯-5α-雄甾-16-烯-3β-醇 (IVa)，该化合物经过5%钯炭的氢化反应得到VII。VII的铬酸盐氧化反应生成VI。还对17-溴化和17-碘化化合物 (IVb 和 III) 进行了相关观察。
• 一种雄甾-16-烯-3β-醇的合成方法
  申请人：宁波第二激素厂

  公开号：CN111454315B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明公开了一种雄甾‑16‑烯‑3β‑醇的合成方法，雄甾‑17‑碘‑16‑烯‑3β‑醇在有机溶剂中，氩气保护下，经碱金属醇盐作用脱碘制得雄甾‑16‑烯‑3β‑醇，本发明操作简便，避免金属钠和烷基锂试剂的使用，条件相对温和。
• 一种醋酸阿比特龙还原杂质及其制备方法
  申请人：甘肃兰药药业有限公司

  公开号：CN107236015A

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种醋酸阿比特龙还原杂质及其制备方法，该杂质为17‑（3‑吡啶基）雄甾‑3β‑乙酰氧基，其制备方法包括以下步骤：以去氢表雄酮作为起始物料，用钯碳催化氢化得到(3β)‑3‑羟基‑17‑甾酮，然后用水合肼反应得到17‑亚肼基‑雄甾‑3β‑醇，碘取代得到17‑碘‑雄甾‑3β‑醇，钯催化下与硼烷试剂反应得到17‑（3‑吡啶基）雄甾‑3β‑醇，醋酸酐乙酰化得到醋酸阿比特龙还原杂质17‑（3‑吡啶基）雄甾‑3β‑乙酰氧基。
• Synthesis, Characterization, and Biological Properties of Steroidal Ruthenium(II) and Iridium(III) Complexes Based on the Androst-16-en-3-ol Framework
  作者：Vanessa Koch、Anna Meschkov、Wolfram Feuerstein、Juliana Pfeifer、Olaf Fuhr、Martin Nieger、Ute Schepers、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02402

  日期：2019.12.2

  novel cyclometalated ruthenium(II) and iridium(III) complexes with a steroidal backbone based on androsterone were synthesized and characterized by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. Their cytotoxic properties in RT112 and RT112 cP (cisplatin-resistant) cell lines as well as in MCF7 and somatic fibroblasts were compared with those of the corresponding nonsteroidal complexes and the noncyclometalated

  合成了一系列基于雄甾酮的具有甾体骨架的新型环金属化钌（II）和铱（III）配合物，并通过NMR光谱和X射线晶体学进行了表征。比较了它们在RT112和RT112 cP（顺铂耐药）细胞系以及MCF7和体细胞成纤维细胞中的细胞毒性，并与相应的非甾体复合物和非环金属化吡啶基复合物以及顺铂作了比较。所有类固醇复合物在RT112 cP细胞中的活性均高于顺铂，因此基于5c的环金属化吡啶基苯基复合物显示出高细胞毒性，同时保持了0.33和0.50的低抗性因子。