7-(5-(N,N-bis(4-hexyloxyphenyl)-4-aminophenyl)-2,2'-bithien-5'-yl)benzo[c]-[1,2,5]thiadiazole-4-carbaldehyde | 1372129-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-(5-(N,N-bis(4-hexyloxyphenyl)-4-aminophenyl)-2,2'-bithien-5'-yl)benzo[c]-[1,2,5]thiadiazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-[5-[5-[4-(4-hexoxy-N-(4-hexoxyphenyl)anilino)phenyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole-7-carbaldehyde
• CAS: 1372129-89-9
• 化学式: C₄₅H₄₅N₃O₃S₃
• 分子量: 772.069
• InChiKey: BLEBUJIZUURMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(5-(N,N-bis(4-hexyloxyphenyl)-4-aminophenyl)-2,2'-bithien-5'-yl)benzo[c]-[1,2,5]thiadiazole-4-carbaldehyde 、 氰乙酸 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新的全色染料，在供体-受体π共轭间隔基内包含苯并噻二唑单元。合成与光物理性质

  摘要：

  四种新型有机染料（D1 – D4）合成了具有供体-（π-共轭间隔基（donor-acceptor））-受体（D-π（D-A）-A）共轭体系的化合物。研究了染料的光物理和电化学性质。染料包括电子给体双（4-己氧基）三苯胺（D）和电子受体氰基丙烯酸（A）末端通过给体-受体共轭的间隔基连接。共轭间隔基被设计为供体-受体体系，其中噻吩至对噻吩和硒吩为供体，苯并噻二唑为受体。因此，通过利用苯并噻二唑的电子接受特性以及不同数量的噻吩和硒基苯，成功地调节了染料的光吸收强度。对所有四种染料D1 – D4均观察到具有高消光系数的全色吸收。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.071
• 作为产物：
  描述：

  5-(5-(4-(N,N-bis(4-hexyloxyphenyl)amino)phenyl)thiophene-2-yl)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-(5-(N,N-bis(4-hexyloxyphenyl)-4-aminophenyl)-2,2'-bithien-5'-yl)benzo[c]-[1,2,5]thiadiazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新的全色染料，在供体-受体π共轭间隔基内包含苯并噻二唑单元。合成与光物理性质

  摘要：

  四种新型有机染料（D1 – D4）合成了具有供体-（π-共轭间隔基（donor-acceptor））-受体（D-π（D-A）-A）共轭体系的化合物。研究了染料的光物理和电化学性质。染料包括电子给体双（4-己氧基）三苯胺（D）和电子受体氰基丙烯酸（A）末端通过给体-受体共轭的间隔基连接。共轭间隔基被设计为供体-受体体系，其中噻吩至对噻吩和硒吩为供体，苯并噻二唑为受体。因此，通过利用苯并噻二唑的电子接受特性以及不同数量的噻吩和硒基苯，成功地调节了染料的光吸收强度。对所有四种染料D1 – D4均观察到具有高消光系数的全色吸收。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.071

文献信息

• Significant Improvement of Dye-Sensitized Solar Cell Performance by Small Structural Modification in π-Conjugated Donor-Acceptor Dyes
  作者：Stefan Haid、Magdalena Marszalek、Amaresh Mishra、Mateusz Wielopolski、Joël Teuscher、Jacques-E. Moser、Robin Humphry-Baker、Shaik M. Zakeeruddin、Michael Grätzel、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/adfm.201102519

  日期：2012.3.21

  geometry and the impact of the additional phenyl group on the photophysical and photovoltaic performance. These dyes are investigated as sensitizers in liquid‐electrolyte‐based dye‐sensitized solar cells. The insertion of an additional phenyl ring shows significant influence on the solar cells' performance leading to an over 6.5 times higher efficiency (η = 8.21%) in DSSCs compared to the sensitizer

  两个供体- π端受体（d-π-A）的染料在染料敏化太阳能电池（DSSC）应用合成。这些D-π-A敏化剂使用三苯胺作为供体，低聚噻吩作为供体和π-桥，并使用苯并噻二唑（BTDA）/氰基丙烯酸作为可以固定在TiO 2上的受体表面。通过在BTDA和氰基丙烯酸受体单元之间插入苯环，可以观察到光学和电化学性质的调节。这些敏化剂的密度泛函理论（DFT）计算可进一步了解分子的几何形状以及附加苯基对光物理和光伏性能的影响。这些染料已作为基于液体电解质的染料敏化太阳能电池中的敏化剂进行了研究。插入额外的苯环后，对太阳能电池的性能产生了显着影响，与不使用苯基单元的敏化剂（η）相比，DSSC的效率提高了6.5倍（η = 8.21％）。= 1.24％）。光物理研究表明，苯环的插入阻止了电荷分离状态的反向电子转移，从而使重组过程减慢了5倍以上，同时保持了从激发染料到TiO 2光电阳极的有效电子注入。
• JP6056605
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——