(2R,3S)-2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-methylpentanoic acid | 113956-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2R)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-(3S)-methylpentanoic acid
• CAS: 113956-83-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: CWIMVPVXJNYLIR-FXAWDEMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-methylpentanoic acid 在 四丁基氟化铵 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 AF-Toxin IIa methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl Esters of AF-Toxin IIa and IIc, Toxins to Japanese White Pear Produced by Alternaria alternata Strawberry Pathotype.

  摘要：

  以维生素 C 为手性材料，合成了 AF 毒素 IIa 和 IIc 的甲酯，它们是由草莓病型交替孢霉产生的对日本白梨有毒的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2545
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3S)-2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl Esters of AF-Toxin IIa and IIc, Toxins to Japanese White Pear Produced by Alternaria alternata Strawberry Pathotype.

  摘要：

  以维生素 C 为手性材料，合成了 AF 毒素 IIa 和 IIc 的甲酯，它们是由草莓病型交替孢霉产生的对日本白梨有毒的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2545

文献信息

• Synthesis of Brassinosteroids of Varying Acyl Side Chains and Evaluation of Their Brassinolide-like Activity
  作者：Shinya UESUSUKI、Bunta WATANABE、Shuji YAMAMOTO、Junko OTSUKI、Yoshiaki NAKAGAWA、Hisashi MIYAGAWA

  DOI：10.1271/bbb.68.1097

  日期：2004.1

  Brassinosteroids containing various side chain moieties were synthesized and their activity was determined as the reciprocal logarithm of the ED50 (50% effective dose per plant in moles) in the rice lamina inclination assay using synergist indole-3-acetic acid (IAA). The introduction of a hydroxyl group in the α-position to the carbonyl group of the ester structure significantly enhanced the activity. 2α,3α-Dihydroxy-17β-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoyl]oxy-B-homo-7-oxa-5α-androstan-6-one showed the highest activity, for which the pED50 was determined to be 10.5 under synergistic conditions with IAA. Under identical conditions, the pED50 values of brassinolide and castasterone were determined to be 13.6 and 12.3 respectively. With respect to the α-carbon of the acyl moiety, the R-form was 10 times more potent than the corresponding S-form. Substituting the terminal structure (Et) of the side chain to that of the most potent compound, brassinolide (i-Pr), did not increase the activity.

  含有各种侧链基团的油菜素内酯被合成，其活性通过米种叶片倾斜测定法中的50%有效剂量（以摩尔计算每株植物的ED50）的倒数对数来确定，使用协同剂吲哚-3-乙酸（IAA）。在酯结构的羰基的α位引入羟基显著增强了活性。2α,3α-二羟基-17β-[(2R,3S)-2-羟基-3-甲基戊酰氧]基-β-同源-7-氧-5α-雄甾-6-酮表现出最高的活性，在与IAA的协同作用下，其pED50被确定为10.5。在相同条件下，油菜素内酯和蒽醇的pED50值分别为13.6和12.3。就酰基的α碳而言，R型的效能是对应的S型的10倍。将侧链的末端结构（Et）替换为最强化合物油菜素内酯（i-Pr）的结构并没有增加活性。
• Total synthesis of esters of AK-toxin II and AF-toxin IIc starting from vitamin C as a chiral material.
  作者：Hiroshi Irie、Kohei Matsumoto、Takao Kitagawa、Yong Zhang、Tamio Ueno、Tadakazu Nakashima、Hiroshi Fukami

  DOI：10.1248/cpb.35.2598

  日期：——

  Total synthesis of the methyl esters of AK-toxin II and AF-toxin IIC, host-specific toxins to the susceptible cultivars Japanese pear and strawberry, was accomplished in optically active forms using vitamin C as a chiral material.

  完成了AK毒素II和AF毒素IIC的甲酯的全合成，这些毒素对易感品种日语梨和草莓具有选择性，合成过程中采用了维生素C作为手性材料，得到光学活性形式。