(R)-diethyl 3-((2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl)methylamino)prop-1-en-2-ylphosphonate | 1235976-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-diethyl 3-((2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl)methylamino)prop-1-en-2-ylphosphonate
• CAS: 1235976-71-2
• 化学式: C₁₆H₂₆NO₆P
• 分子量: 359.359
• InChiKey: PZVDHKYQKYACOD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphoryl)allyl acetate 、 肾上腺素 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(R)-diethyl 3-((2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl)methylamino)prop-1-en-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-aminovinylphosphonates by organocatalytic nucleophilic displacement of acetate with amines

  摘要：

  The synthesis of diethyl beta-aminovinylphosphonates 2 from acetoxy phosphonate 1 is described. The reaction entails an organocatalyzed substitution of the acetoxy group by primary or secondary amines. The use of a catalytic amount of DABCO is necessary if the amine is not nucleophilic enough, otherwise a strong nucleophilic amine can react without organocatalyst. The reaction led to a series of functionalized title compounds in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.050