N-[(3S,9R,14S,15E,19S,21R,24R)-6-chloro-11-oxo-24-triethylsilyloxy-14-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,12,20-trioxa-7-azapentacyclo[13.6.2.25,8.13,21.019,21]hexacosa-1,5,7,15,25-pentaen-17,22-diyn-9-yl]-7,8-dimethoxy-3-(methoxymethoxy)-6-propan-2-yloxynaphthalene-2-carboxamide | 432547-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(3S,9R,14S,15E,19S,21R,24R)-6-chloro-11-oxo-24-triethylsilyloxy-14-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,12,20-trioxa-7-azapentacyclo[13.6.2.25,8.13,21.019,21]hexacosa-1,5,7,15,25-pentaen-17,22-diyn-9-yl]-7,8-dimethoxy-3-(methoxymethoxy)-6-propan-2-yloxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 432547-35-8
• 化学式: C₅₅H₇₁ClN₂O₁₂Si₂
• 分子量: 1043.8
• InChiKey: NQLAWOXYKCRGDR-ADEUHVTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.82
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S,9R,14S,15E,19S,21R,24R)-6-chloro-11-oxo-24-triethylsilyloxy-14-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,12,20-trioxa-7-azapentacyclo[13.6.2.25,8.13,21.019,21]hexacosa-1,5,7,15,25-pentaen-17,22-diyn-9-yl]-7,8-dimethoxy-3-(methoxymethoxy)-6-propan-2-yloxynaphthalene-2-carboxamide 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin 发色团糖苷配基内的简单阻转异构和简单（非亲核）双自由基形成环芳构化的证据

  摘要：

  受保护的 kedarcidin 发色团苷元 8 内的阻转异构动力学和热力学，以及导致 8 的一系列 ansa 桥接合成中间体，由 1 H NMR 光谱确定。数据显示，氯吡啶桥连的 ansa 中间体的阻转异构形式的比率受到广泛变化的影响，看似细微的结构变化。例如，在 kedarcidin ansa-bridged 系统的第一次 X 射线结构测定中，发现溴乙烯 4 作为单一的阻转异构体以固态存在，但在溶液（异构体相互转化的 t1/2 在 20 摄氏度下约为 0.2 秒）。苷元 8，一种 2.2:1 的阻转异构体混合物，发现在环境温度下在 1,4-环己二烯-苯的混合物中进行直接单分子双自由基形成环芳构化，而没有亲核活化。产物 9 形成为单一的阻转异构体（k = 2 x 10-4 s-1，t1/2 = 58 分钟，81% 的产率），表明 8 内的阻转异构速率对于环芳构化而言是快速的。发现 8 的环

  DOI：

  10.1021/ja020152p
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3S,9R,14R,15R,19S,21R,24R)-6-chloro-15-hydroxy-11-oxo-24-triethylsilyloxy-14-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,12,20-trioxa-7-azapentacyclo[13.6.2.25,8.13,21.019,21]hexacosa-1,5,7,25-tetraen-17,22-diyn-9-yl]-7,8-dimethoxy-3-(methoxymethoxy)-6-propan-2-yloxynaphthalene-2-carboxamide 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 作用下， 以 苯 为溶剂， 以83%的产率得到N-[(3S,9R,14S,15E,19S,21R,24R)-6-chloro-11-oxo-24-triethylsilyloxy-14-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,12,20-trioxa-7-azapentacyclo[13.6.2.25,8.13,21.019,21]hexacosa-1,5,7,15,25-pentaen-17,22-diyn-9-yl]-7,8-dimethoxy-3-(methoxymethoxy)-6-propan-2-yloxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Kedarcidin Chromophore Aglycon in Differentially Protected Form

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1062::aid-anie1062>3.0.co;2-8