α-Santenonsaeure | 22725-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-Santenonsaeure
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,4aS)-4a,8-dimethyl-1,7-dioxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl]propanoic acid
• CAS: 22725-93-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: BIANDIZAMWZPCZ-KPCOEVGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Santenonsaeure 在 硫酸 、 羟胺 作用下， 生成 α-Desmotroposantenonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  叶绿素和细菌叶绿素的绝对构型和结构

  摘要：

  叶绿素的绝对构型已通过与（-）-α-桑顿宁的常规化学相关性发现。该信息完成了叶绿素结构的分配。叶绿素的绝对构型已得到证实。

  DOI：

  10.1039/j39680002765
• 作为产物：
  描述：

  山道年 生成 α-Santenonsaeure
  参考文献：
  名称：

  叶绿素和细菌叶绿素的绝对构型和结构

  摘要：

  叶绿素的绝对构型已通过与（-）-α-桑顿宁的常规化学相关性发现。该信息完成了叶绿素结构的分配。叶绿素的绝对构型已得到证实。

  DOI：

  10.1039/j39680002765

文献信息

• Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. XXVIII. Chemical transformations of .ALPHA.-santonin into C-8 lactonized eudesmanolides: Yomogin and diastereoisomers of dihydrograveolide.
  作者：KOJI YAMAKAWA、KIYOSHI NISHITANI、AKIHIRO MURAKAMI、AKIHIRO YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.31.3397

  日期：——

  The chemical transformations of α-santonin (1), a C-6 lactonized eudesmanolide, into C-8 lactonized eudesmanolides, i.e., yomogin (2) and four diastereoisomers of dihydrograveolide (36-39), are described. Transposition of 6, 13-olide into 8, 13-olide in eudesmanolides was investigated. Allylic oxidation of the trienone (12) with tert-butyl chromate gave 3, 8-dioxotriene (20) and 3, 6-dioxotriene (22). Reductive lactonization of 20 gave 11α- and 11β-methyl cis-lactones (30 and 31). Yomogin (2) was synthesized from the cis-lactones (32 and 33) by phenylselenenylation and deselenoxylation procedures. Catalytic reduction of 30 and 31 gave diastereoisomers of dihydrograveolide (36-39).

  α-山道年（1）是一种C-6内酯化的桉叶烷内酯，本文描述了其转化为C-8内酯化的桉叶烷内酯，即扁蒿素（2）和二氢墓亭内酯（36-39）的四种立体异构体的过程。研究了桉叶烷内酯中6,13-内酯向8,13-内酯的转移。三烯酮（12）与叔丁基铬酸酯的烯丙位氧化得到3,8-二氧三烯（20）和3,6-二氧三烯（22）。20的部分还原内酯化得到11α-和11β-甲基顺式内酯（30和31）。通过苯基硒化和去硒氧化的方法，从顺式内酯（32和33）合成了扁蒿素（2）。30和31的催化还原得到二氢墓亭内酯（36-39）的立体异构体。
• The chemistry of santonene. Part I. Keto–enol tautomerism in santonene and dihydrosantonene
  作者：T. B. H. McMurry、R. C. Mollan

  DOI：10.1039/j39670001813

  日期：——

  In the solid state, santonene exists in the keto-form, whereas dihydrosantonene exists as the enol. Physical measurements on santonene favour the structure containing 5,6- and 7,11-double bonds, rather than that of the 4,5: 6,7-unsaturated isomer suggested by Nishikawa et al. In solution, a tautomeric equilibrium is set up between keto and enol forms in both compounds. The position of equilibrium was

  在固态下，san酮以酮形式存在，而二氢san酮以烯醇形式存在。对顺丁烯二烯的物理测量有利于含有5，6-和7，11-双键的结构，而不是Nishikawa等人提出的4，5：6，7-不饱和异构体的结构。在溶液中，两种化合物的酮和烯醇形式之间都建立了互变异构平衡。借助于核磁共振光谱和比旋光度，确定氯仿，甲醇和吡啶溶液的平衡位置。
• Nishikawa et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1199,1201
  作者：Nishikawa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Matsumura et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1043
  作者：Matsumura et al.

  DOI：——

  日期：——
• Santonin and Related Compounds. XIII. Attempted Preparation of trans-3,5-Diketo-α-sant-Δ¹-enic Acid^1,2
  作者：MASAITI YANAGITA、HARUO OGURA

  DOI：10.1021/jo01097a031

  日期：1958.3