ethyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoate | 1016638-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1016638-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₅
• 分子量: 294.227
• InChiKey: BRVVYRDQFBROIG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 木榴油 在 chiral cinchona alkaloid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoate 、 ethyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  三氟丙酮酸对简单酚的有机催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  通过使用手性金鸡纳生物碱催化剂2h（10 mol％），将简单的酚（4a – j）与3,3,3-三氟丙酮酸（3）进行对映选择性Friedel–Crafts烷基化。获得了Friedel-Crafts烷基化产品的高收率和对映选择性（71-94％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.129

文献信息

• Organocatalytic enantioselective Friedel–Crafts alkylation of simple phenols with trifluoropyruvate
  作者：Jun-Ling Zhao、Li Liu、Chun-Ling Gu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.129

  日期：2008.2

  Enantioselective Friedel–Crafts alkylation of simple phenols (4a–j) with 3,3,3-trifluoropyruvate (3) was accomplished by using chiral cinchona alkaloid catalyst 2h (10 mol %). High yields and enantioselectivities (71–94% ee) of the Friedel–Crafts alkylation products were obtained.

  通过使用手性金鸡纳生物碱催化剂2h（10 mol％），将简单的酚（4a – j）与3,3,3-三氟丙酮酸（3）进行对映选择性Friedel–Crafts烷基化。获得了Friedel-Crafts烷基化产品的高收率和对映选择性（71-94％ee）。