7α-acetoxy-3α-ethoxycarbonyloxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester | 126560-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-acetoxy-3α-ethoxycarbonyloxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
• 英文别名: 7α-Acetoxy-3α-aethoxycarbonyloxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-saeure-methylester
• CAS: 126560-00-7
• 化学式: C₃₀H₄₈O₈
• 分子量: 536.706
• InChiKey: LFBYYVWFIDMFBF-ILUIQZQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 作用下， 生成 7α-acetoxy-3α-ethoxycarbonyloxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cathylation (Carbethoxylation) of Steroid Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01133a027

文献信息

• Synthesis of mosesin-4, a naturally occurring steroid saponin with shark repellent activity, and its analog 7-β-galactosyl ethyl cholate
  作者：Dario Gargiulo、Timothy A. Blizzard、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89488-6

  日期：——

  The first synthesis of mosesin-4 (13), a naturally occurring steroid saponin with shark repellent activity, and its analog 19, isdescribed. They both possess a free galactose residue attached axially at the 7α position of the steroidal aglycon. Methyl cholate 3-cathylate (2) was used as a model for exploring various several methods to glycosidate the severely hindered 7α-position. Best results were

  描述了mosesin-4（13）的首次合成，mosesin-4（13）是一种天然的具有鲨鱼驱避活性的甾体皂苷，及其类似物是19。它们都具有轴向连接在甾体糖苷配基的7α位置的游离半乳糖残基。胆酸3-邻苯二甲酸甲酯（2）被用作探索多种方法糖基化严重受阻的7α-位的模型。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为促进剂，在20°C的1,2-二氯乙烷中，用β-半乳糖五乙酸酯（3a）可获得14个小时的最佳结果。